Fmoc-Gly-ODhbt | 114119-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Gly-ODhbt
• 英文别名: (4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 114119-87-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₅
• 分子量: 442.431
• InChiKey: ABEAVVDFOQEIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-ODhbt 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Gly-Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Fmoc-Gly-ODhbt
  参考文献：
  名称：

  一种新的简便的一锅制备Fmoc氨基酸的五氟苯基（Pfp）和3,4-二氢-4-氧代1,2,3-苯并三嗪-3-基（Dhbt）酯。

  摘要：

  对于N五氟苯基和3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯的制备的新的一锅程序α -9-芴氨基酸不带有侧链保护基团是描述。该方法无需使用高度致敏的DCC，即可以高收率和纯度获得所需的活化酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80788-8

文献信息

• Peptide synthesis. Part 12. 3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl esters of fluorenylmethoxycarbonyl amino acids as self-indicating reagents for solid phase peptide synthesis
  作者：Eric Atherton、Jill L. Holder、Morten Meldal、Robert C. Sheppard、Robert M. Valerio

  DOI：10.1039/p19880002887

  日期：——

  The preparation and characterisation of 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazinyl esters (1) of Fmoc-amino acids and their use in solid phase peptide synthesis is described. Ionisation of the liberated hydroxy component (2) by the starting resin-bound amine provides a useful colour indicator of the progress of acylation reactions.

  描述了Fmoc-氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪基酯（1）的制备和表征及其在固相肽合成中的用途。起始的与树脂结合的胺将游离的羟基组分（2）电离，为酰化反应的进程提供了有用的颜色指示剂。
• Synthesis of the glycosyl amino acids Nα-Fmoc-Ser[Ac4-β-d-Gal p-(1 → 3)-Ac2-α-d-GalN3 p]-OPfp and Nα-Fmoc-Thr[Ac4-β-d-Gal p-(1 → 3)-Ac2-α-d-GalN3 p]-OPfp and the application in the solid-phase peptide synthesis of multiply glycosylated mucin peptides with Tn and T antigenic structures
  作者：Hans Paulsen、Stefan Peters、Tim Bielfeldt、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00292-n

  日期：1995.3

  -β- d -Gal p-(1 → 3)- Ac 2 -α- d -GalN 3 p]- OPfp and N α - Fmoc-Thr[Ac 4 -β- d -Gal p-(1 → 3)- Ac 2 -α- d -GalN 3 p]- OPfp were synthesized. Glycosylation of Nα-Fmoc-Ser-OPfp or Nα-Fmoc-Thr-OPfp with protected β- d -Gal -(1 → 3)- d -GalN 3 donors afforded the glycosyl amino acids containing an activated C-terminus which could be utilized directly for solid-phase glycopeptide synthesis. The transformation

  摘要两个新的糖基氨基酸Nα-Fmoc-Ser [Ac 4-β-d -Gal p-（1→3）-Ac 2-α-d -GalN 3 p]-OPfp和Nα-Fmoc-Thr [合成了Ac 4-β-d -Gal p-（1→3）-Ac 2-α-d -GalN 3 p] -OPfp。Nα-Fmoc-Ser-OPfp或Nα-Fmoc-Thr-OPfp的糖基化与受保护的β-d -Gal-（1→3）-d -GalN 3供体进行糖基化，得到的糖基氨基酸含有一个活化的C末端，可以是直接用于固相糖肽合成。在合成结束时，通过用硫代乙酸处理与聚合物结合的糖肽，可以定量实现2-叠氮基向乙酰氨基衍生物的转化。八种三糖基化粘蛋白肽的组装证明了该策略的多功能性，这些肽是通过多柱技术同时合成的。
• ATHERTON, ERIC;HOLDER, JILL L.;MELDAL, MORTEN;SHEPPARD, ROBERT C.;VALERIO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2887-2894
  作者：ATHERTON, ERIC、HOLDER, JILL L.、MELDAL, MORTEN、SHEPPARD, ROBERT C.、VALERIO+

  DOI：——

  日期：——