(1R,2R)-2-(benzoyloxy)-3-chloro-1-(chlorocarbonyl)-3-oxopropyl benzoate | 20235-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(benzoyloxy)-3-chloro-1-(chlorocarbonyl)-3-oxopropyl benzoate
• 英文别名: dibenzoyl-L-tartaric acid dichloride；[(2R,3R)-3-benzoyloxy-1,4-dichloro-1,4-dioxobutan-2-yl] benzoate
• CAS: 20235-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₆
• 分子量: 395.196
• InChiKey: IJEXKMOGMBJIMU-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(benzoyloxy)-3-chloro-1-(chlorocarbonyl)-3-oxopropyl benzoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(1R,2R)-2-(benzoyloxy)-1-(2,6-dimethylbenzoyl)-3-(2,6-dimethylphenyl)-3-oxopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸二氯化物合成C 2对称的1,4-二酮

  摘要：

  酒石酸二氯化物与衍生自Grignard试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为合成C 2对称的1,4-二酮提供了一种简单明了的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.10.019
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(1R,2R)-2-(benzoyloxy)-3-chloro-1-(chlorocarbonyl)-3-oxopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸二氯化物合成C 2对称的1,4-二酮

  摘要：

  酒石酸二氯化物与衍生自Grignard试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为合成C 2对称的1,4-二酮提供了一种简单明了的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.10.019

文献信息

• Synthesis of C2-symmetric 1,4-diketones from tartaric acid dichloride
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.10.019

  日期：2004.1

  Cross-coupling reactions of tartaric acid dichloride with organocopper reagents, derived from Grignard reagents, cuprous bromide and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for the synthesis of C2-symmetric 1,4-diketones.

  酒石酸二氯化物与衍生自Grignard试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为合成C 2对称的1,4-二酮提供了一种简单明了的方法。