(Z)-3-Amino-2-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid ethyl ester | 98934-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Amino-2-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-amino-2-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 98934-44-2
• 化学式: C₉H₁₈NO₅P
• 分子量: 251.219
• InChiKey: AMNFWNAJNTYJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(Z)-3-Amino-2-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple and effective synthesis of activated vinylphosphonates from 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate

  摘要：

  A facile, efficient and general one-step procedure for the synthesis of 3-substituted 2-diethoxyphosphorylacrylates from 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate 1b and nitrogen, carbon and phosphorus nucleophiles is presented. Reaction of 1b with 3,5-dimethoxyphenol in the presence of trifluoromethanesulfonic acid yields 3-diethoxyphosphoryl-5,7-dimethoxychromen-2-one. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.108

文献信息

• Dialkyl formyl-1 methylphosphonates α-fonctionnels—II
  作者：Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96436-1

  日期：1985.1

  condensation of functional phosphonates bearing strongly withdrawing groups (RO)2P(O)CH2Z1 with dimethylformamide dimethyl acetal gives corresponding β-functional, β-phosphonic enamines (RO)2P(O)C(Z)=CHNMe22. Acid or basic hydrolysis of the enamines frequently gives the free aldehyde (RO)2P(O)CH(Z)—CHO 3. We show that the enamines can be used with success for the synthesis of heterocycles like, pyrazoles

  带有强吸收基团（RO）2 P（O）CH 2 Z1的功能性膦酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的热缩合得到相应的β-官能的β-膦烯胺（RO）2 P（O）C（Z）= CHNMe 2 2。烯胺的酸或碱水解经常产生游离醛（RO）2 P（O）CH（Z）-CHO 3。我们表明烯胺可以成功地用于合成杂环，如吡唑4，嘧啶5，苯并二氮杂6或吲哚7，它们全部被膦酸酯基团取代。