{(3R,5S)-1-benzyl-5-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl]pyrrolidin-3-yl} 5-bromopentanoate | 1262967-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(3R,5S)-1-benzyl-5-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl]pyrrolidin-3-yl} 5-bromopentanoate
• CAS: 1262967-64-5
• 化学式: C₃₃H₂₈BrF₁₂NO₃
• 分子量: 794.475
• InChiKey: XZMQMSRGHGXCLU-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3R,5S)-1-benzyl-5-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl]pyrrolidin-3-yl} 5-bromopentanoate 在 六氟磷酸钾 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-(5-(((3R,5S)-5-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  可回收α,α-二芳基脯氨醇衍生的手性离子液体催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  含α,α-二芳基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的咪唑基手性离子液体可作为一种高效且可重复使用的有机催化剂，用于吲哚与α, β-不饱和醛之间的对映选择性 Friedel-Crafts 反应。使用具有六氟磷酸根阴离子 [PF 6 ] - ( 20 mol %) 和三乙胺 (40 mol%) 在 25 °C 下作为 1,4-二恶烷中的基础添加剂。具有六氟磷酸阴离子的α,α-二苯基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚[PF 6] -被回收并重复用于 FC 反应多达七次循环，具有一致的对映选择性，但在第三次循环后观察到产品收率的相当大的损失。可能的构象异构体（亚胺中间体）的能量通过 DFT 计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154343
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyproline methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {(3R,5S)-1-benzyl-5-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl]pyrrolidin-3-yl} 5-bromopentanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收α,α-二芳基脯氨醇衍生的手性离子液体催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  含α,α-二芳基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的咪唑基手性离子液体可作为一种高效且可重复使用的有机催化剂，用于吲哚与α, β-不饱和醛之间的对映选择性 Friedel-Crafts 反应。使用具有六氟磷酸根阴离子 [PF 6 ] - ( 20 mol %) 和三乙胺 (40 mol%) 在 25 °C 下作为 1,4-二恶烷中的基础添加剂。具有六氟磷酸阴离子的α,α-二苯基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚[PF 6] -被回收并重复用于 FC 反应多达七次循环，具有一致的对映选择性，但在第三次循环后观察到产品收率的相当大的损失。可能的构象异构体（亚胺中间体）的能量通过 DFT 计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154343

文献信息

• α,α-Diarylprolinol-derived chiral ionic liquids: recoverable organocatalysts for the domino reaction between α,β-enals and N-protected hydroxylamines
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Alexandr L. Chimishkyan、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.020

  日期：2010.11

  Chiral ionic liquids bearing alpha alpha-diarylprolinol units were synthesized and applied for the first time as organocatalysts for the domino reaction between alpha beta-enals and N-protected hydroxylamines involving aza-Michael and intramolecular acetalization steps Corresponding 5-hydroxy-3-arylisoxazolidines with either an (S)- or (R)-configuration at C-3 were obtained in excellent yields (up to 94%) and with moderate to high enantioselectivities (64 to >99% ee) The ionic liquid supported catalyst can be easily recycled and reused for at least four times without a significant loss of chemical yield or enantioselectivity (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved