bis[2-(4-anisoylamino)phenyl] disulfide | 58249-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(4-anisoylamino)phenyl] disulfide
• 英文别名: bis[2-(4-anisoylamino)phenyl]disulfide；4,4'-dimethoxy-N,N'-(2,2'-disulfanediyl-diphenyl)-bis-benzenesulfonamide；2,2'-Bis-(4-methoxybenzoylamino)-diphenyldisulfid；4-methoxy-N-[2-[[2-[(4-methoxybenzoyl)amino]phenyl]disulfanyl]phenyl]benzamide
• CAS: 58249-76-6
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 516.642
• InChiKey: JMGZOXBCJBCRPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(4-anisoylamino)phenyl] disulfide 生成 2-(4-甲氧苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Reaction of benzothiazole and substituted benzothiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. A novel heterocyclic ring transformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a007
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 双(2-氨基苯基)二硫 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到bis[2-(4-anisoylamino)phenyl] disulfide
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Redox Regulation of [4Fe-4S] Ferredoxin Model Arenethiolate Complexes by NH···S Hydrogen Bonds and an Aromatic C–H···S Interaction

  摘要：

  合成了一系列含有正交取代的壬硫醇配体的模型配合物（(Et4N)2[Fe4S4(S-2-RCONHC6H4)4] {R = Ph (1)、4-MeO-C6H4 (2) 和 4-F-C6H4 (3)} 和 (Et4N)2[Fe4S4{S-2、6-(RCONH)2C6H3}4] {R = Ph (4)、4-MeO-C6H4 (5) 和 4-F-C6H4 (6)}）的合成，并通过 1H NMR、红外光谱和循环伏安法对其进行了表征。根据它们的 1H NMR T1 数据和分子动力学计算，讨论了这些配合物的溶液结构。与 1 的相应距离（平均 6.2 Å）相比，配合物 4 的苯甲酰基质子与 [4Fe-4S] 簇的无机硫原子间的距离（平均 4.3 Å）更短。这些结果表明，苯甲酰基的质子与[4Fe-4S]簇的硫原子之间存在着 C-H-S 相互作用。1 和 4 的 [Fe4S4(SAr)4]2-/[Fe4S4(SAr)4]3- 氧化还原电位分别为 -0.86 V 和 -0.65 V。这比[Fe4S4(S-2-t-BuCONHC6H4)4]2-（-0.91 V）和[Fe4S4{S-2,6-(t-BuCONH)2C6H3}4]2-（-0.80 V）之间的差值Δ0.11 V要大，后者被认为是单重和双重NH--·S氢键配合物之间的差值。1-6 的氧化还原电位与 Hammett σm 值的趋势一致，表明苯甲酰基的芳香环直接与 [4Fe-4S] 簇相互作用。因此发现 C-H-S 相互作用和 NH-S 氢键之间的合作效应调节着模型配合物的氧化还原电位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1077

文献信息

• Solid phase synthesis of benzothiazolyl compounds
  作者：Spyros Mourtas、Dimitrios Gatos、Kleomenis Barlos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00109-5

  日期：2001.3

  2-Aminobenzenethiol, bound through its thiol function to the 2-chlorotrityl (Clt)-, trityl (Trt)-, 4-methyltrityl (Mtt)- and 4-methoxytrityl (Mmt)-resins, was acylated at the amino-function by aliphatic and aromatic acids. The obtained 2-N-acylaminobenzenethiols were cleaved from the resin by treatment with trifluoroacetic acid solutions in dichloromethane. The 2-N-acyl-aminobenzenethiols released from the resin were cyclised to the corresponding 2-substituted benzothiazoles, by standing in a solution of dithiothreitol in DMF or methanol for 1-3 h at room temperature. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MCKILLOP A.; SAYER T. S. B.; BELLINGER G. C. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 8, 1328-1331
  作者：MCKILLOP A.、 SAYER T. S. B.、 BELLINGER G. C. A.

  DOI：——

  日期：——