(2S,3R)-2,3-Diacetoxy-tetradecanoic acid methyl ester | 111663-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Diacetoxy-tetradecanoic acid methyl ester
• CAS: 111663-12-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆
• 分子量: 358.475
• InChiKey: KZKVFUXGNMCUTN-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧十二烷酸 以 吡啶 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R)-2,3-Diacetoxy-tetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lomoelder, Rainer; Schaefer, Hans J., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1282 - 1283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aciculitin D, a cytotoxic heterodetic cyclic peptide from a Poecillastra sp. marine sponge
  作者：Kenji Sugawara、Daichi Kanki、Ryuichi Watanabe、Ryoji Matsushima、Yuji Ise、Hisayoshi Yokose、Yasuhiro Morii、Nobuhiro Yamawaki、Akihiro Ninomiya、Shigeru Okada、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132859

  日期：2022.7

  A new cyclic lipopeptide aciculitin D (1) was isolated from a Poecillastra sp. marine sponge collected in the deep-sea. The structure of aciculitin D (1) was elucidated by spectroscopic analyses and chemical degradation. With regard to amino acid sequence, aciculitin D is different from aciulitin B in one residue substitution of L-Gln for L-Thr. However, absolute configurations of some of the residues

  从Poecillastra sp.中分离出一种新的环状脂肽 aciculitin D ( 1 )。在深海中收集的海绵。通过光谱分析和化学降解阐明了aciculitin D( 1 )的结构。就氨基酸序列而言，aciulitin D与aciulitin B的不同之处在于L-Gln对L-Thr的一个残基取代。然而，两种化合物之间某些残基的绝对构型不同。Aciculitin D ( 1 ) 对 HeLa 和 HCT-116 细胞具有细胞毒性，IC 50值分别为 4.5 μM 和 1.4 μM。