1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-1-yne | 1083090-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-1-yne
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(4-phenylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1083090-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: YIRSRTNHGXEFEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-1-yne 在 六氟异丙醇 、 hydroxylamine triflate 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-3H-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  一种多取代苯并[b]氮杂䓬化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代苯并[b]氮杂化合物的制备方法。这种方法通过1,4‑二芳基炔烃和羟胺三氟甲磺酸盐的胺化、分子内环化反应合成了一系列多取代苯并[b]氮杂化合物。该方法原料简单易得，反应条件温和，避免了过渡金属催化剂的使用，绿色环保。同时，该方法具有底物兼容性好，产率高，原子经济性高等特点。本发明通过一锅法，利用简单炔烃一步合成多取代苯并[b]氮杂化合物，为制备具有高药理活性的新型苯并[b]氮杂化合物提供了新的路径和方法。

  公开号：

  CN112574108B
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 3-碘苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu bimetallic nanoparticles embedded in macroporous ion-exchange resins: an excellent heterogeneous catalyst for the Sonogashira reaction

  摘要：

  一种以甲酸根离子（HCOO−）作为对离子的阳离子和大孔Amberlite树脂（ARF）被用来制备新型的非均相Pd/Cu双金属复合纳米粒子（NPs）（Pd/Cu–ARF）。利用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线粉末衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）和原子吸收光谱（AAS）对Pd/Cu–ARF的物理化学特性进行了检查。XRD和TEM显示出由金属Pd、PdO和CuO组成的复合纳米粒子。TEM分析揭示出复合纳米粒子均匀分布，平均大小为约4.9纳米。合成的纳米复合材料（Pd/Cu–ARF）在芳基碘化物与末端炔烃之间的Sonogashira交叉偶联反应中表现出高催化活性。多种测试（热过滤和催化剂中毒实验）证明了催化活性的非均匀性，同时催化剂在连续五轮反应中没有明显活性损失，表明其重复使用能力良好。

  DOI：

  10.1039/c3ta14916a

文献信息

• Palladium Supported on a Polyionic Resin as an Efficient, Ligand-Free, and Recyclable Catalyst for Heck, Suzuki-Miyaura, and Sonogashira Reactions
  作者：Basudeb Basu、Fredrik Almqvist、Sajal Das、Pralay Das、Bablee Mandal、Dipanjan Banerjee

  DOI：10.1055/s-0028-1088003

  日期：2009.4

  could be soaked with palladium(0) from palladium salts, the formate counteranion being the reducing source. The resulting Amberlite resin formate supported with palladium(0), ARF-Pd, showed excellent catalytic activity in Heck, Suzuki­-Miyaura, and Sonogashira couplings with a range of substrates. The catalyst may be recovered easily and quantitatively without leaching and recycled; it was tested for

  可以通过用甲酸水溶液简单漂洗而得自市售Amberlite树脂氯化物的聚离子Amberlite树脂甲酸盐（ARF）可以用钯盐中的钯（0）浸泡，甲酸的抗衡阴离子是还原性来源。负载有钯（0），ARF-Pd的所得Amberlite树脂甲酸酯在Heck，Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联剂中与多种底物均表现出出色的催化活性。该催化剂可以容易地定量回收而无需浸出和再循环。对它进行了五次运行测试，没有任何明显的活性损失。 Amberlite树脂-CC偶联-非均相催化-钯
• CATALYST
  申请人：Almqvist Fredrik

  公开号：US20100119424A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a method of producing a heterogeneous catalyst suitable for catalyzing Heck, Suzuki-Miyaura Sonogashira coupling and Buchwald-Hartwig reactions, comprising the steps of: a) providing a macroporous carrier, said macroporous carrier consisting of a core and a plurality of ion exchange groups covalently bonded to the surface of said core, where at least 90% of the ions bound to said carrier are formate ions; b) swelling said carrier in a polar solvent; c) providing a palladium (II) salt; d) suspending said carrier in an organic solvent thereby obtaining a suspension; e) adding said palladium salt to said suspension and allowing the resulting mixture to react at a temperature within the range of 0 70° C. until said carrier has turned black; f) washing said carrier in water; g) drying said carrier under vacuum.

  本发明涉及一种生产适用于催化Heck、Suzuki-Miyaura Sonogashira偶联和Buchwald-Hartwig反应的杂多相催化剂的方法，包括以下步骤：a）提供一种大孔载体，所述大孔载体由核心和多个离子交换基团共价键合到所述核心表面组成，其中至少90％的离子结合到所述载体上是甲酸根离子；b）在极性溶剂中使载体膨胀；c）提供钯（II）盐；d）将所述载体悬浮在有机溶剂中，从而得到一种悬浮液；e）将所述钯盐加入所述悬浮液中，并在0-70℃的温度范围内使所得混合物反应，直至所述载体变黑；f）在水中清洗所述载体；g）在真空下干燥所述载体。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Dicarbofunctionalization of Alkynes with Organohalides**
  作者：Shashank P. Sancheti、Yukta Singh、Manoj V. Mane、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202310493

  日期：2023.10.16

  The first report of 1,2-dicarbofunctionalization of alkynes using organohalides as coupling partners in the field of gold catalysis has been presented. Mechanistic investigations, including NMR, tandem mass spectrometry and DFT studies, reveal that an oxidative addition/carbophilic activation pathway is preferred over the migratory insertion/cis-trans isomerization pathway.

  首次报道了金催化领域中使用有机卤化物作为偶联伙伴的炔烃 1,2-二碳官能化反应。包括 NMR、串联质谱和 DFT 研究在内的机理研究表明，氧化加成/亲碳活化途径优于迁移插入/顺反异构化途径。
• I₂-Mediated [6 + 1] Annulation of Alkynes with MsONH₃OTf: Direct Synthesis of Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Daijiao Zhuang、Shixuan Jiang、Youzhi Wang、Xiajun Wang、Siwei Shen、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00790

  日期：2023.5.5
• Pd/Cu bimetallic nanoparticles embedded in macroporous ion-exchange resins: an excellent heterogeneous catalyst for the Sonogashira reaction
  作者：Debasish Sengupta、Jony Saha、Goutam De、Basudeb Basu

  DOI：10.1039/c3ta14916a

  日期：——

  Cationic and macroporous amberlite resins with formate (HCOO−) as the counter anion (ARF) have been used to prepare a new class of heterogeneous Pd/Cu bimetallic composite nanoparticles (NPs) (Pd/Cu–ARF). The physicochemical characteristics of Pd/Cu–ARF were examined with the help of FTIR spectroscopy, X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM) and atomic absorption spectroscopy (AAS). XRD and TEM showed the existence of composite NPs made of metallic Pd, PdO and CuO. The TEM analysis revealed fairly uniform distributions of composite NPs of average size ∼4.9 nm. The as-synthesized nanocomposite material (Pd/Cu–ARF) exhibited high catalytic activity in the Sonogashira cross-coupling reaction between aryl iodide and terminal alkynes. Heterogeneity of the catalytic activity was evidenced from different tests (hot-filtration and catalyst-poisoning experiments) and the recycling ability of the catalyst was examined for five consecutive runs without any significant loss of activity.

  一种以甲酸根离子（HCOO−）作为对离子的阳离子和大孔Amberlite树脂（ARF）被用来制备新型的非均相Pd/Cu双金属复合纳米粒子（NPs）（Pd/Cu–ARF）。利用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线粉末衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）和原子吸收光谱（AAS）对Pd/Cu–ARF的物理化学特性进行了检查。XRD和TEM显示出由金属Pd、PdO和CuO组成的复合纳米粒子。TEM分析揭示出复合纳米粒子均匀分布，平均大小为约4.9纳米。合成的纳米复合材料（Pd/Cu–ARF）在芳基碘化物与末端炔烃之间的Sonogashira交叉偶联反应中表现出高催化活性。多种测试（热过滤和催化剂中毒实验）证明了催化活性的非均匀性，同时催化剂在连续五轮反应中没有明显活性损失，表明其重复使用能力良好。