1-hydroxy-4-propanoyl-2-(prop-2'-enyl)anthraquinone | 79208-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-4-propanoyl-2-(prop-2'-enyl)anthraquinone
• 英文别名: 1-hydroxy-4-propanoyl-2-prop-2-enylanthracene-9,10-dione
• CAS: 79208-08-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: SGRYOFVKKOAAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)-4-(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone 、 邻二氯苯 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMBIE, R. C.;DUNLOP, M. G.;NOALL, W. I.;RUTLEDGE, P. S.;WOODGATE, P. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 5, 1079-1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experiments directed towards the synthesis of anthracyclinones. V. Double Claisen rearrangement of 1,4-Bis(allyloxy)anthraquinones
  作者：RC Cambie、H Zhen-Dong、WI Noall、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9810819

  日期：——

  The Claisen rearrangements of 1,4-bis(prop-2'-enyloxy)anthraquinone (4) and 1,4-bis(2'-chloroprop- 2'-enyloxy)anthraquinone (3) in o-dichlorobenzene have been examined. The former gives a low yield of 1,4-dihydroxy-2,3-bis(prop-2'-enyl)anthraquinone (22), and 1,4-dihydroxy-2-(prop-2'-eny1)- anthraquinone (5) as the major product. Also formed is 1-hydroxy-4-propanoyl-2-(prop-2'-enyl)- anthraquinone (6) which arises from an unprecedented rearrangement of one allyloxy group. 1,4-Bis(2?-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone (3) gives mainly 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-4-(2'- chloroprop-2'-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone (11) and a variety of minor products which are dependent on the time of reaction. Treatment of compound (11) with ethanolic potassium hydroxide, followed by a further Claisen rearrangement, gives a high yield of the synthetically useful 4-(2'-chloro-prop-2'-enyl)-5-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione (19).

  克莱森重排 1,4-双(丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(4)和 1,4-双(2'-氯丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(3) 2'-烯酰氧基）蒽醌 (3) 在邻二氯苯中的克莱森重排进行了研究。 进行了研究。前者得到的 1,4-二羟基-2,3-双（丙-2'-烯基）蒽醌 (22)，以及 1,4-二羟基-2-（丙-2'-烯基）-蒽醌（5）为主要产物。同时形成的还有 1-羟基-4-丙酰基-2-(丙-2'-烯基)-蒽醌 (6)。 它是由一个烯丙氧基发生前所未有的重排反应生成的。 1,4-双（2? 2-(2'-氯丙-2'-烯基)-4-(2'-氯丙-2'-烯氧基)-1-羟基蒽醌 (11) 和多种次要产物，这些产物取决于反应时间。 反应时间而定。用乙醇氢氧化钾处理化合物 (11) 再进行一次克莱森重排，可得到高产率的合成有用的 4-(2'-氯)-1-羟基蒽醌 (11)。 useful 4-(2'-chloro-prop-2'-enyl)-5-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione (19).
• Cambie, Richard C.; Dunlop, Mark G.; Noall, Wendy I., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1079 - 1084
  作者：Cambie, Richard C.、Dunlop, Mark G.、Noall, Wendy I.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——