2,2'-Bis(bromomethyl)-3,3'-biquinazoline-4,4'-dione | 253141-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2'-Bis(bromomethyl)-3,3'-biquinazoline-4,4'-dione
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-3-[2-(bromomethyl)-4-oxoquinazolin-3-yl]quinazolin-4-one
• CAS: 253141-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂N₄O₂
• 分子量: 476.127
• InChiKey: LAMYYWMQFZXCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis(bromomethyl)-3,3'-biquinazoline-4,4'-dione 在 氨 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-6,8,14,17-tetrahydro-7H-[1,2,5]triazepino[3,2-b:7,1-b']biquinazoline-14,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transformation (deracemisation) of an atropisomeric bisheterocyclic amine†

  摘要：

  加热 (±)-6,8,14,17-四氢-7H-[1,2,5]三氮杂[3,2-b-7,1-b-2]二喹唑啉-14,17-二酮 1与 (+)-CSA 结合，通过结晶诱导的不对称转化得到 (-)-1，其 ee > 90%，这是 C2 的第一个非外消旋例子对称双杂环，由于绕 N−N 键旋转延迟而呈阻转异构体。

  DOI：

  10.1039/a905018c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis(2-aminobenzoyl)hydrazine 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2'-Bis(bromomethyl)-3,3'-biquinazoline-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transformation (deracemisation) of an atropisomeric bisheterocyclic amine†

  摘要：

  加热 (±)-6,8,14,17-四氢-7H-[1,2,5]三氮杂[3,2-b-7,1-b-2]二喹唑啉-14,17-二酮 1与 (+)-CSA 结合，通过结晶诱导的不对称转化得到 (-)-1，其 ee > 90%，这是 C2 的第一个非外消旋例子对称双杂环，由于绕 N−N 键旋转延迟而呈阻转异构体。

  DOI：

  10.1039/a905018c

文献信息

• Asymmetric transformation (deracemisation) of an atropisomeric bisheterocyclic amine†
  作者：Michael P. Coogan、Emma Smart、David E. Hibbs

  DOI：10.1039/a905018c

  日期：——

  Heating (±)-6,8,14,17-tetrahydro-7H-[1,2,5]triazepino[3,2-b∶7,1-b′]diquinazoline-14,17-dione 1 with (+)-CSA gives (–)-1 with >90% ee via a crystallisation-induced asymmetric transformation, the first non-racemic example of a C2 symmetric bisheterocycle which is atropisomeric by virtue of retarded rotation around an N–N bond.

  加热 (±)-6,8,14,17-四氢-7H-[1,2,5]三氮杂[3,2-b-7,1-b-2]二喹唑啉-14,17-二酮 1与 (+)-CSA 结合，通过结晶诱导的不对称转化得到 (-)-1，其 ee > 90%，这是 C2 的第一个非外消旋例子对称双杂环，由于绕 N−N 键旋转延迟而呈阻转异构体。
• Coogan, Michael P.; Passey, Steven C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2060 - 2066
  作者：Coogan, Michael P.、Passey, Steven C.

  DOI：——

  日期：——