2-((2-azidoethyl)disulfaneyl)ethan-1-amine | 1807512-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2-((2-azidoethyl)disulfaneyl)ethan-1-amine
• 英文别名: Azidoethyl-SS-ethylamine；2-(2-azidoethyldisulfanyl)ethanamine
• CAS: 1807512-40-8
• 化学式: C₄H₁₀N₄S₂
• 分子量: 178.282
• InChiKey: OCLWTYKOHAVGIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Azidoethyl-SS-ethylamine 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC linker，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

Cleavable

体外研究

ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-azidoethyl)disulfaneyl)ethan-1-amine 、 2,6-bis(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylphenyl (4-nitrophenyl) carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到2,6-bis(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylphenyl (2-((2-azidoethyl)disulfaneyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于选择性递送生物活性肽的定制可逆装订

  摘要：

  我们开发了一种可逆肽装订的新概念，涉及两个氨基之间的大环化和通过双重 1,4-消除促进的去环化。根据触发部分，该策略可用于选择性地将肽递送至细胞内或细胞外靶标。作为概念证明，针对赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的肽抑制剂被暂时环化，以增强其稳定性和穿过细胞膜的能力。一旦进入细胞，具有生物活性的线性肽就会在还原环境下释放出来。此外，我们开发了使用抗菌肽 (RStAMP) 的可逆钉合肽，其生物活性螺旋构象可以通过钉合肽主链暂时不稳定。2 O 2通过1,4-双消除。后者恢复了天然肽的螺旋结构及其抗菌活性。这项工作为肽界阐明了一种非常有价值的大环化策略，应该会极大地有益于肽递送领域。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10949
• 作为产物：
  描述：

  叠氮-SS-叠氮 、 巯基乙胺 以 甲醇 为溶剂， 以3 g的产率得到2-((2-azidoethyl)disulfaneyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于选择性递送生物活性肽的定制可逆装订

  摘要：

  我们开发了一种可逆肽装订的新概念，涉及两个氨基之间的大环化和通过双重 1,4-消除促进的去环化。根据触发部分，该策略可用于选择性地将肽递送至细胞内或细胞外靶标。作为概念证明，针对赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的肽抑制剂被暂时环化，以增强其稳定性和穿过细胞膜的能力。一旦进入细胞，具有生物活性的线性肽就会在还原环境下释放出来。此外，我们开发了使用抗菌肽 (RStAMP) 的可逆钉合肽，其生物活性螺旋构象可以通过钉合肽主链暂时不稳定。2 O 2通过1,4-双消除。后者恢复了天然肽的螺旋结构及其抗菌活性。这项工作为肽界阐明了一种非常有价值的大环化策略，应该会极大地有益于肽递送领域。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10949