(2S,3S,4S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3-(thymin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran | 1071925-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3-(thymin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran
• CAS: 1071925-36-4
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: HDPRTHMQJBNADU-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3,4-epoxy-tetrahydrofuran 、 胸腺嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以35.5%的产率得到(2S,3R,4S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-4-(thymin-1-yl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2 S-（2-羟乙基）-3 R-羟基-4 S-（胸腺嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基）-四氢呋喃的合成

  摘要：

  开发了两种合成策略以获得异核苷2a和2b。从已知化合物4开始，通过Wittig反应和Stannyl-脱磺酰化反应实现了糖6-末端一个碳单元的延伸。双键氧化后，合成了具有延长的侧链2a和2b的异核苷。为了合成含有不同碱基的异核苷，开发了一种环氧化物中间体方法。通过18的区域选择性环氧化物开环反应以高收率合成了异核苷2a和2b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.039