(1R)-7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl)-2-[(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1263210-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R)-7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl)-2-[(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[4,5-dihydro-4-((S)-1-methylethyl)-2-oxazolyl]-(R)-1-(3-bromo-4-benzyloxy-benzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4S)-2-[(1R)-1-[(3-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1263210-01-0
• 化学式: C₃₇H₃₉BrN₂O₄
• 分子量: 655.632
• InChiKey: NLFGGFMRDUFYLX-CZNDPXEESA-N

物化性质

• 沸点：
  727.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl)-2-[(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 nelumboferine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  莲Ne莲胚中生物碱的合成及药理活性

  摘要：

  立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱，最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体，其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素，肾上腺素的立体异构体，莲心碱，异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00820
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-7-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1R)-7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl)-2-[(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  莲Ne莲胚中生物碱的合成及药理活性

  摘要：

  立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱，最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体，其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素，肾上腺素的立体异构体，莲心碱，异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00820

文献信息

• Formal synthesis of the bisbenzylisoquinoline alkaloid berbamunine by asymmetric substitution of chiral organolithium compounds
  作者：Bob Gawley、Robert E. Gawley、Gregory A. Smith

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.514

  日期：——

  Asymmetric alkylation of enantiomeric tetrahydroisoquinolyl oxazolines was achieved with 96-97% diastereoselectivity. Removal of the oxazoline chiral auxiliary and further transformations provide a straightforward synthesis of the two synthetic intermediates that were previously synthesized by resolution, and which comprise a formal synthesis of berbamunine by Ullman coupling.

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。