N-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)benzamide | 99355-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)benzamide
• CAS: 99355-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: DXADJEIWAXNAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)benzamide 、 亚磷酸三乙酯 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到diethyl (1-benzamido-2,2-dimethylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 催化 N,O-缩醛与亚磷酸三乙酯的 N-α 膦酰化

  摘要：

  通过 In(OTf) 3 -催化N，O-缩醛与亚磷酸三乙酯7的N -α 膦酰化，开发了一种实用的 α-氨基膦酸盐方法。二氢吲哚和异二氢吲哚N、O-缩醛6a-6j和9a-9j以及链N、O-缩醛11a-11p经受路易斯酸催化的N - α 膦酰化过程。结果，以中等至良好的产率获得了所需的 α-氨基膦酸盐8a-8j、10a-10j和12a-12p 。

  DOI：

  10.1039/d2ob01196d
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到N-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(.alpha.-methoxyalkyl) amides from imidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a035

文献信息

• Cu(OTf)₂-catalyzed C3 aza-Friedel–Crafts alkylation of indoles with <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Zi-Juan Yi、Jian-Ting Sun、Tian-Yu Yang、Xian-Yong Yu、Xiao-Li Han、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d1ob02383g

  日期：——

  An efficient approach to access functionalized indole derivatives has been developed through Cu(OTf)₂-catalyzed C3 aza-Friedel–Crafts alkylation of substituted indoles 5a–5m, N-methyl-pyrrole with linear N,O-acetals 4a–4l.

  通过Cu（OTf）₂催化的C3氮杂Friedel-Crafts烷基化反应，已经开发出一种有效的方法来访问功能化吲哚衍生物，包括取代吲哚5a-5m，N-甲基吡咯和线性N，O-缩醛4a-4l。
• Novel Use of <i>N</i>-Benzoyl-<i>N,O</i>-acetals as <i>N</i>-Acylimine Equivalents in Asymmetric Heterocycloaddition:  An Extended Enantioselective Pathway to β-Benzamido Aldehydes
  作者：Patricia Gizecki、Robert Dhal、Céline Poulard、Pascal Gosselin、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo0203138

  日期：2003.5.1

  For the first time, easily available N-(alpha-methoxyalkyl)amides were successfully used as synthetic equivalents of N-acylimines in an asymmetric heterocycloaddition process. The facial-controlled formation of 6-alkoxydihydrooxazines was thus achieved by SnCl4-promoted heterocycloaddition of (R)-O-vinyl pantolactone. By simple acidic hydrolysis of the crude heteroadducts, new beta-aryl- and beta-alkyl-substituted benzamido aldehydes were thus obtained in good overall yields with high enantioselectivities.
• LOKENSGARD, J. P.;FISCHER, J. W.;BARTZ, W. J.;MEINWALD, J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5609-5611
  作者：LOKENSGARD, J. P.、FISCHER, J. W.、BARTZ, W. J.、MEINWALD, J.

  DOI：——

  日期：——