ingenol-5,20-acetonide-3-(2-amino-6-chloro-benzoate) | 1383427-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ingenol-5,20-acetonide-3-(2-amino-6-chloro-benzoate)
• 英文别名: [(1S,4S,5S,6R,13S,14R,16R,18R)-5-hydroxy-3,8,8,15,15,18-hexamethyl-19-oxo-7,9-dioxapentacyclo[11.5.1.01,5.06,11.014,16]nonadeca-2,11-dien-4-yl] 2-amino-6-chlorobenzoate
• CAS: 1383427-56-2
• 化学式: C₃₀H₃₆ClNO₆
• 分子量: 542.072
• InChiKey: QOLIBZYPGOJDOV-WTDKIYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ingenol-5,20-acetonide-3-(2-amino-6-chloro-benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and SAR of 3-benzoates of ingenol for treatment of actinic keratosis and non-melanoma skin cancer

  摘要：

  Ingenol 3-benzoates were investigated with respect to chemical stability, pro-inflammatory effects, cell death induction and PKC delta activation. A correlation between structure, chemical stability and biological activity was found and compared to ingenol mebutate (ingenol 3-angelate) used for field treatment of actinic keratosis. We also provided further support for involvement of PKC delta for induction of oxidative burst and cytokine release. Molecular modeling and dynamics calculations corroborated the essential interactions between key compounds and C1 domain of PKC delta. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.073

文献信息

• US9656945B2
  申请人：——

  公开号：US9656945B2

  公开（公告）日：2017-05-23