4-(2,6,6-trimethyl-2,3-epoxycyclohexyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-(2,6,6-trimethyl-2,3-epoxycyclohexyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[(1S,2R,6R)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: KUKPYDZNWFANIY-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6,6-trimethyl-2,3-epoxycyclohexyl)butan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到4-(2,6,6-trimethyl-2-hydroxycyclohexyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃萜类的研究：（±）-Ambliol-A和树胶蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  （±）-Ambliol-A（1）以α-紫罗兰酮和[3-（3'-呋喃基）丙基]三苯基溴化（（3）为原料，以高立体选择性完全合成。在利用3与可商购的酮11一起进行的另一尝试中，也已经实现了Dendrolasin（12）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00509-7
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢紫罗兰酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(2,6,6-trimethyl-2,3-epoxycyclohexyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃萜类的研究：（±）-Ambliol-A和树胶蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  （±）-Ambliol-A（1）以α-紫罗兰酮和[3-（3'-呋喃基）丙基]三苯基溴化（（3）为原料，以高立体选择性完全合成。在利用3与可商购的酮11一起进行的另一尝试中，也已经实现了Dendrolasin（12）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00509-7

文献信息

• A Concise Diastereoselective Total Synthesis of α-Ambrinol
  作者：Josefa L. López-Martínez、Irene Torres-García、Irene Moreno-Gutiérrez、Pascual Oña-Burgos、Antonio Rosales Martínez、Manuel Muñoz-Dorado、Míriam Álvarez-Corral、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.3390/md21040230

  日期：——

  (-)-cis-α-Ambrinol is a natural product present in ambergris, a substance of marine origin that has been highly valued by perfumers. In this paper, we present a new approach to its total synthesis. The starting material is commercially available α-ionone and the key step is an intramolecular Barbier-type cyclization induced by CpTiCl2, an organometallic compound prepared in situ by a CpTiCl3 reduction

  (-)-cis-α-Ambrinol 是一种天然产物，存在于龙涎香中，龙涎香是一种海洋来源的物质，受到调香师的高度重视。在本文中，我们提出了一种新的全合成方法。起始材料是市售的 α-紫罗兰酮，关键步骤是由 CpTiCl2 诱导的分子内 Barbier 型环化，CpTiCl2 是一种通过用 Mn 还原 CpTiCl3 原位制备的有机金属化合物。
• Francke, Wittko; Schulz, Stefan; Sinnwell, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1195 - 1202
  作者：Francke, Wittko、Schulz, Stefan、Sinnwell, Volker、Koenig, Wilfried A.、Roisin, Yves

  DOI：——

  日期：——
• Studies on furoterpenes: Stereoselective total synthesis of (±)-Ambliol-A and Dendrolasin
  作者：Arindam Chakraborty、Gandhi K Kar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00509-7

  日期：1997.6

  (±)-Ambliol-A (1) is totally synthesised with high stereoselectivity starting from α-ionone and [3-(3′-furyl)propyl]triphenylphosphonium bromide (3). In another attempt utilising 3 with the commercially available ketone 11 the total synthesis of Dendrolasin (12) has also been achieved.

  （±）-Ambliol-A（1）以α-紫罗兰酮和[3-（3'-呋喃基）丙基]三苯基溴化（（3）为原料，以高立体选择性完全合成。在利用3与可商购的酮11一起进行的另一尝试中，也已经实现了Dendrolasin（12）的全合成。