1-(m-tolyl)buta-2,3-dien-1-ol | 1327193-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-tolyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1327193-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: VEGNASZOAWYROF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-diisopropyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-(2-(3-methylstyryl)-6,10b-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(5H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基甲醇乙酸酯与[C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环化反应] †

  摘要：

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc06670e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(m-tolyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基酯的烯基环加成反应中的区域选择性转换：[4 + 1]或[4 + 3]环加成/交叉偶联

  摘要：

  首次成功开发了Pd催化的不对称烯丙基[4 + 1]环加成反应。另外，调整Pd催化剂可将反应性转向前所未有的[4 + 3]环加成/交叉偶联。配体在控制反应路径中起着至关重要的作用，可以高度选择性地从相同的底物中获得不同的产物。对获得的化合物的生物学评估导致发现新的抗肿瘤靶标。提出了一种可能的机理，暗示了两个有趣的催化循环，用于与钯-丁二烯基进行环加成反应。这项研究还证明了烯丙酸酯作为1,4-双亲电子试剂和C 4合成子参与环加成反应的潜力和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201901511

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines from Propargyl Vinyl Ethers and Allenic Vinyl Ethers by Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement and 6π-Aza-electrocyclization
  作者：Hao Wei、Yao Wang、Bin Yue、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000292

  日期：2010.10.4

  An efficient synthetic method was developed for the construction of substituted 1,2-dihydropyridines by gold-catalyzed tandem reactions. The key intermediates 2,4-dienals were generated from propargyl vinyl ethers or allenic vinyl ethers with gold catalysts. These two reactions involved the process of gold-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement/isomerization/amine condensation/6π-aza-electrocyclization

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。
• Stereodefined rhodium-catalysed 1,4-H/D delivery for modular syntheses and deuterium integration
  作者：Weiyi Wang、Yibo Yu、Bao Cheng、Huayi Fang、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1038/s41929-021-00643-9

  日期：——

  D delivery, deuterium atom(s) from differently deuterated allenols can be edited into the methyl or methylene groups of versatile organic skeletons, resulting in the efficient formation of 4-monodeuterated, 1,4- and 4,4-doubly deuterated, and 4,4,4-triply deuterated 2(E)-enals or -enones. These powerful platform molecules can provide straightforward paths to other deuterated compounds for different

  掺入氘的化合物因其在制药工业、有机合成和材料科学中的重要性而备受关注。到目前为止，将氘整合到共价分子的惰性、饱和的神奇甲基或亚甲基中仍然具有挑战性。在这里，我们提出了烯丙基金属物质的 1,4-H 传递，为 3-甲基-2( E)-烯醛或-烯酮来自容易获得的 2,3-烯醇和有机硼酸。该反应包含许多合成通用的官能团以及多种药效团，并且不限于形成 3-甲基衍生物。通过应用 1,4-H 或 D 传递，来自不同氘化联烯醇的氘原子可以被编辑成多功能有机骨架的甲基或亚甲基，从而有效地形成 4-单氘化、1,4- 和 4 ,4-双氘代和 4,4,4-三重氘代 2( E )-烯醛或-烯酮。这些强大的平台分子可以为不同目的提供通往其他氘代化合物的直接途径。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective and Chemodivergent Allenylic Alkylation of Vinyl Azides for the Synthesis of α‐Allenylic Amides and Ketones**
  作者：Aditya Chakrabarty、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.202115821

  日期：2022.3.14

  The first enantioselective allenylic alkylation of unstabilized enolates is enabled by cooperative iridium and Lewis acid catalysis using vinyl azide as an amide and ketone enolate surrogate. Utilizing racemic allenylic alcohols as the alkylating agent, these desiccant-controlled chemodivergent fragment-coupling reactions proceed through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) and deliver

  使用乙烯基叠氮化物作为酰胺和酮烯醇化物替代物，通过协同铱和路易斯酸催化，实现了不稳定烯醇化物的第一次对映选择性烯丙基烷基化。利用外消旋烯丙醇作为烷基化剂，这些干燥剂控制的化学发散片段偶联反应通过动态动力学不对称转化 (DyKAT) 进行，并提供高达 >99.9 : 0.1 er 的 α-烯丙酰胺和酮
• Palladium-Catalyzed [2+3] Cycloaddition/Cross-Coupling Reaction: <i>Z/E</i> and Diastereoselective Synthesis of Dendralene-Functionalized Dihydrofurans
  作者：Xiangyu Tan、Qianqian Gu、Xingjiang Yang、Yingying Yang、Bingwei Hu、Shuai Mao、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01605

  日期：2022.6.24

  selective and diastereoselective synthesis of dendralene-functionalized dihydrofurans. Remarkably, mechanistic studies show the formation of an epoxide from a carbonyl bond via cycloaddition, which is practically and mechanistically significant for the construction of other bioactive heterocyclic epoxides. This research also revealed the utility and potential of allenic esters as C2 synthons and 1,2-biselectrophiles

  在此，我们描述了 Pd 催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应，用于Z/E选择性和非对映选择性合成树枝状烯官能化二氢呋喃的乙酸丙二烯酯。值得注意的是，机理研究表明通过环加成从羰基键形成环氧化物，这对于构建其他生物活性杂环环氧化物具有实际和机械意义。该研究还揭示了丙二烯酯作为 C2 合成子和 1,2-双亲电子试剂在环加成反应中的用途和潜力。
• Dithiophosphinylation of Allenyl Acetates: Access to 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane-Type Bidentate Ligands
  作者：Jiaojiao Liu、Yuan Le、Yan Wu、Gang Wang、Chuanzhi Yao、Jie Yu、Qiankun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01008

  日期：2024.4.26

  1,2-Bis(diphenylphosphino)ethanes (DPPEs) are versatile and immensely important ligands in transition metal catalysts. Here we report the dithiophosphinylation of readily available allenyl acetates to give DPPEs in high yields and regioselectivity. This protocol features a broad substrate scope and mild conditions, avoiding the use of transition metals and air-sensitive sources of phosphorus. Mechanism

  1,2-双（二苯基膦）乙烷（DPPE）是过渡金属催化剂中用途广泛且极其重要的配体。在这里，我们报道了容易获得的丙二烯基乙酸酯的二硫代膦酰化，以高产率和区域选择性生成 DPPE。该方案具有广泛的底物范围和温和的条件，避免使用过渡金属和空气敏感的磷源。机理研究表明该反应是通过 S N 2' 型加成-消除反应和 1,4-加成步骤完成的。