(Z)-4-phenyl-1-tosyl-1-butene | 112473-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenyl-1-tosyl-1-butene
• 英文别名: (Z)-1-methyl-4-((4-phenylbut-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene；1-methyl-4-[(Z)-4-phenylbut-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 112473-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: REVAQRLJLFWUAF-NSIKDUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenyl-1-tosyl-1-butene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-methyl-4-(4-phenylbut-2-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙烯基砜的区域和立体选择性合成及其向相应烯丙基砜的转化

  摘要：

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1209
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 喹啉 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (Z)-4-phenyl-1-tosyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙烯基砜的区域和立体选择性合成及其向相应烯丙基砜的转化

  摘要：

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1209

文献信息

• Phenanthroline-Initiated Anti-selective Hydrosulfonylation of Unactivated Alkynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Ci-Shuang Dong、Wen-Yan Tong、Peng Ye、Nuoran Cheng、Shuanglin Qu、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01529

  日期：2023.5.19

  anti-selective hydrosulfonylation of unactivated alkynes with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of phenanthroline-based Lewis base and (Me3Si)3SiH as the hydrogen atom donor has been developed. The protocol proceeds efficiently under mild and metal-free conditions, delivering a diverse set of (Z)-vinyl sulfones with high stereoselectivity. Additionally, the method displays excellent

  开发了一种在催化量的基于菲咯啉的路易斯碱和 (Me 3 Si) 3 SiH 作为氢原子供体存在下，用磺酰氯对未活化的炔烃进行反选择性氢磺酰化的简单通用方法。该协议在温和和无金属条件下有效进行，提供一组不同的（Z)-乙烯基砜具有高立体选择性。此外，该方法显示出优异的官能团相容性，可应用于复杂药物及其衍生物的后期修饰。实验和密度泛函理论研究表明，转化成功的关键是使用基于菲咯啉的路易斯碱，它与磺酰氯相互作用形成卤素键络合物，加速磺酰氯 S-Cl 键的裂解在可见光的照射下。
• Light-promoted photocatalyst-free and redox-neutral hydrosulfonylation of unactivated alkenes using sulfinic acid
  作者：Yibo Song、Cheng Li、Xueyuan Hu、Hongdie Zhang、Yujian Mao、Xiachang Wang、Chen Wang、Lihong Hu、Jianming Yan

  DOI：10.1039/d4gc00440j

  日期：——

  A hydrosulfonylation reaction of unactivated alkenes with sulfinic acids was realized under light irradiation. This reaction features photocatalyst- and additive-free conditions. A diverse set of unactivated alkenes can be transformed into alkyl-substituted sulfones with good yields and anti-Markovnikov regioselectivity. The present protocol was amenable to gram-scale synthesis, as well as late-stage

  在光照射下实现了未活化烯烃与亚磺酸的氢磺酰化反应。该反应的特点是无光催化剂和无添加剂的条件。多种未活化的烯烃可以转化为烷基取代的砜，具有良好的产率和抗马尔可夫尼科夫区域选择性。本方案适用于克级合成以及药物和天然产物的后期修饰。对紫外-可见光吸收的初步机理研究表明亚磺酸作为光吸收物质的关键作用。 DFT 计算还揭示了该反应的机制，该反应可能涉及自由基链途径。
• KOBAYASHI, TOSHIFUMI;TANAKA, YUHJI;OHTANI, TAKASHI;KINOSHITA, HIDEKI;INOM+, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1209-1212
  作者：KOBAYASHI, TOSHIFUMI、TANAKA, YUHJI、OHTANI, TAKASHI、KINOSHITA, HIDEKI、INOM+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of (<i>E</i>)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes as Useful Synthetic Intermediates
  作者：Noriyoshi Iwata、Tetsuro Morioka、Toshifumi Kobayashi、Takahiro Asada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.1379

  日期：1992.5

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes readily available by iodosulfonization of 1-alkynes were found to be useful synthons for the regio- and/or stereoselective preparation of 1-tosyl-1-alkynes, 1-tosyl-2-alkynes, (Z)-vinyl and (Z)-allyl sulfones, β-tosyl enamines, α-tosyl ketones, α-tosyl aldehyde acetal, and β-disubstituted vinyl sulfones.

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃很容易通过 1-炔烃的碘磺化作用获得，被发现是用于区域和/或立体选择性制备 1-tosyl-1-炔烃、1-甲苯磺酰基的有用合成子-2-炔烃、(Z)-乙烯基和(Z)-烯丙基砜、β-甲苯磺酰基烯胺、α-甲苯磺酰基酮、α-甲苯磺酰基醛缩醛和β-二取代乙烯基砜。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Vinylic Sulfones and Their Conversion to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1987.1209

  日期：1987.6.5

  (E)- and (Z)-vinylic sulfones were prepared regio- and stereoselectively from 1-alkenes or 1-alkynes in high yields via iodosulfonization in AcOEt-H2O. The vinylic sulfones thus prepared were converted to the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU. Stereochemistry of the conversion was discussed.

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。