1-(4-bromophenylmethyl)cyclopenta-1,3-diene | 654057-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenylmethyl)cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 1-bromo-4-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)benzene
• CAS: 654057-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: QHDFGNQDNWVQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 、 1-(4-bromophenylmethyl)cyclopenta-1,3-diene 在 C₃₅H₄₂N₂O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性双峰交叉Diels-Alder反应及其在合成中的应用

  摘要：

  与传统的 Diels-Alder 反应相比，两种不同共轭二烯之间的选择性交叉 Diels-Alder 反应的发展，特别是催化不对称方式的发展一直被忽略。我们现在报道了由铜 (II)-双(恶唑啉) 配合物催化的 3-烷氧基羰基-2-吡喃酮与未活化的共轭二烯的周围选择性和对映选择性交叉 Diels-Alder 反应，从而产生正式的反电子需求加合物在温和的反应条件下具有高对映选择性。计算研究表明，该反应通过双峰过渡态进行：过渡态后分叉导致具有相同对映选择性的 [2+4] 和 [4+2] 加合物，然后进行简单的 Cope 重排以提供单一观察到的热力学[2+4] 产品。顺式-双环支架。该反应的合成价值通过两种具有重要生物学意义的天然产物青蒿酸和冠状酸的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00687-x
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyclopentadienide 、 对溴溴苄 以 氨 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromophenylmethyl)cyclopenta-1,3-diene 、 2-(4-bromophenylmethyl)cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  CH-Aktivierungsreaktionen在katalytischen乙烯聚合过程中发生的不完全和完全不饱和的反应

  摘要：

  苯基烷基取代的二氧化锆锆配合物与两当量的正丁基锂反应，得到金属环的锆茂配合物。在该反应中，即使相应的苯环含有卤素取代基如氟或氯，芳族CH键也可以在未桥连和桥连的金属茂金属二氯化物络合物中被活化。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，所有的茂金属络合物被证明是乙烯聚合反应的有吸引力的催化剂。由于它们的路易斯碱性，卤素取代基氟或氯对生产的聚乙烯的分子量有很大的影响。在苯环的邻位具有氯取代基的茂金属配合物可生产双峰聚乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.08.045