ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)(4-methylbenzenesulfonamido)-methyl]prop-2-enoate | 94771-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)(4-methylbenzenesulfonamido)-methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 94771-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: XVYMOHUZEICUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)(4-methylbenzenesulfonamido)-methyl]prop-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 氢气 、 tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对（FLP）催化的Aza-Morita–Baylis–Hillman加合物的加氢反应和顺序有机FLP催化

  摘要：

  本文中，我们报告了无金属的非对映选择性沮丧路易斯对（FLP）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）加合物的加氢反应，以优异的分离产率获得了各种立体定义的β-氨基酸衍生物（28个例子，平均产量为89％，最高可达90:10 dr）。此外，已经开发了顺序有机FLP催化。最初的有机催化的aza-MBH反应，然后原位FLP形成和缺电子的α，β-不饱和羰基化合物的氢化反应，可以在两个反应步骤中使用DABCO作为Lewis碱一锅进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03077
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyloxy]methyl]prop-2-enoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)(4-methylbenzenesulfonamido)-methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis–Hillman产品的氨基甲酸酯合成不饱和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00233-2

文献信息

• A Simple, Mild Synthesis of 3-Aryl-2-methylidene-3-(p-tolylsulfonylamino)propanoates
  作者：EM Campi、A Holmes、P Perlmutter、CC Teo

  DOI：10.1071/ch9951535

  日期：——

  A mild synthesis of 3-aryl-2-methylidene-3-( tosylamino ) propanoates is described. The potential utility of these products is demonstrated by a simple preparation of the ethyl esters of syn- and anti-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid.

  本文介绍了一种温和合成 3-芳基-2-亚甲基-3-( 对甲苯氨基 ) 丙酸酯的方法。通过简单制备合成和反 3-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸的乙酯，证明了这些产品的潜在用途。
• Charge Tags for Most Comprehensive ESI-MS Monitoring of Morita–Baylis–Hillman (MBH)/<i>aza</i>-MBH Reactions: Solid Mechanistic View and the Dualistic Role of the Charge Tagged Acrylate
  作者：Renan Galaverna、Nilton S. Camilo、Marla N. Godoi、Fernando Coelho、Marcos N. Eberlin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02651

  日期：2016.2.5

  measurements. The charge tagged reactions also showed faster conversion rates when compare to the neutral reaction, indicating a dualistic role for the charge tagged acrylate. It acts as both the reagent and a cocatalyst due to the inherent ionic-coordination nature of the methylimidazolium ion, which stabilizes the zwitterionic intermediates and reagents through different types of coordination ion pairs. Hemiacetal

  使用质谱和电喷雾电离（ESI-MS）技术，使用中性和带电荷标签的试剂来研究经典的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应的机理及其氮杂转化。使用带有甲基咪唑鎓离子作为电荷标签的丙烯酸酯（活化的烯烃）消除了添加酸作为ESI（+）添加剂的要求，这些酸通常用于促进质子化，因此可用于检测反应伙伴（试剂，中间体和产物） ）通过ESI（+）-MS。对于两种带电荷标记的反应（MBH /氮杂-MBH），大多数反应物，中间体和最终加合物均以丰富的双电荷和单电荷离子形式有效检测。通过串联质谱（ESI（+）-MS / MS）和准确的m / z进行反应伙伴的表征测量。与中性反应相比，带电荷标记的反应还显示出更快的转化率，表明带电荷标记的丙烯酸酯具有双重作用。由于甲基咪唑鎓离子固有的离子配位特性，它既充当试剂又充当助催化剂，通过不同类型的配位离子对稳定两性离子中间体和试剂。限速质子转移步骤的半缩醛中间体也被截获并表征为经典反应和氮杂-MBH电荷标记反应。
• A simple synthesis of 2-methylidene-3-aminopropanoates
  作者：Patrick Perlmutter、Chin Chin Teo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81730-5

  日期：1984.1
• Friedel-Crafts reaction of the Baylis-Hillman adducts of N -tosylimine derivatives
  作者：Hong Jung Lee、Mi Ra Seong、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01280-5

  日期：1998.8

  Friedel-Crafts reaction of aromatic compounds with the Baylis-Hillman adducts of N-tosylimine derivatives in the presence of sulfuric acid provided a stereoselective methodology for the preparation of 2-benzylsubstituted olefins in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PERLMUTTER, P.;TEO, CHIN, CHIN, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5951-5952
  作者：PERLMUTTER, P.、TEO, CHIN, CHIN

  DOI：——

  日期：——