Acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-3-hydroperoxy-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 91534-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-3-hydroperoxy-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• CAS: 91534-06-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: CYSFRJYAPQOELD-SQOAKQCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-3-hydroperoxy-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以56%的产率得到3α,12α-diacetoxy-24-nor-5βH-cholan-23-al
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学将脂肪族和脂环族羧酸转化为正氢过氧化物，正醇和正氧代衍生物

  摘要：

  由N-羟基吡啶-2-硫酮的酯产生的自由基在叔丁基硫醇的存在下与氧平稳反应，得到正氢过氧化物，由此可以容易地获得相应的醇和羰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39840000242
• 作为产物：
  描述：

  Deoxycholic acid chloride 3,12-diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 氧气 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-3-hydroperoxy-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x