Deoxycholic acid chloride 3,12-diacetate | 57610-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Deoxycholic acid chloride 3,12-diacetate
• CAS: 57610-90-9
• 化学式: C₂₈H₄₃ClO₅
• 分子量: 495.099
• InChiKey: USQVMOAMPTVUGM-SBPFXFOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Deoxycholic acid chloride 3,12-diacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-[2-[[4-(3α,12α-bis(acetyloxy)-5β-cholan-24-oyl)-1-piperazinyl]carbonyl]phenyl]-3,6-bis(diethylamino)xanthylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Converting bile acids into mitocans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109148
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Deoxycholic acid chloride 3,12-diacetate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸的新型半合成衍生物作为有效的酪氨酰-DNA磷酸二酯酶1抑制剂。

  摘要：

  寻找肿瘤和神经退行性疾病的重要任务是寻找新的DNA修复系统酶抑制剂。酪氨酰-DNA磷酸二酯酶1（Tdp1）是一种DNA修复系统酶，与消除拓扑异构酶I抑制剂引起的DNA损伤有关。因此，降低Tdp1的活性可以增加当前使用的抗癌药的有效性。我们在此描述基于胆汁酸支架的一类新的半合成小分子Tdp1抑制剂，该抑制剂最初是通过虚拟筛选确定的。研究了胆汁酸的官能团（类固醇骨架中的羟基和乙酰氧基以及侧链中的酰胺片段）对抑制活性的影响。体外研究表明，半合成衍生物能够有效抑制Tdp1，IC50高达0.29 µM。此外，当对接至Tdp1酶的活性位点时，配体实现了极好的配合。

  DOI：

  10.3390/molecules23030679

文献信息

• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• Catalytic Asymmetric Reductive Acyl Cross-Coupling: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Alan H. Cherney、Nathaniel T. Kadunce、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja402922w

  日期：2013.5.22

  Treatment of acid chlorides and racemic secondary benzyl chlorides with a Ni(II)/bis(oxazoline) catalyst in the presence of Mn(0) as a stoichiometric reductant generates acyclic α,α-disubstituted ketones in good yields and high enantioselectivity without requiring stoichiometric chiral auxiliaries or pregeneration of organometallic reagents. The mild, base-free reaction conditions are tolerant of a

  第一个对映选择性镍催化的还原酰基交叉偶联已经开发出来。在 Mn(0) 作为化学计量还原剂的存在下，用 Ni(II)/双（恶唑啉）催化剂处理酰氯和外消旋仲苄基氯，生成无环 α,α-二取代酮，收率高，对映选择性高，无需化学计量手性助剂或有机金属试剂的预生成。温和、无碱的反应条件可以容忍两个偶联伙伴上的各种官能团。
• Steroids and sex hormones. Part 262. The radical induced stannane reduction of selenoesters and selenocarbonates: A new method for the degradation of carboxylic acids to nor-alkanes and for desoxygenation of alcohols to alkanes
  作者：Johannes Pfenninger、Christoph Heuberger、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19800630823

  日期：1980.12.10

  Esters of carboselenoic acids, formed from carboxylic acids by conventional methods, undergo reaction with tributyltin hydride in inert aromatic solvents, either by heating to give the corresponding aldehyde or the corresponding alkane depending on reaction temperature and the structure of the parent carboxylic acid, or by ultraviolet irradiation at ambient temperature when the aldehyde is formed predominantly

  通过常规方法，由羧酸形成的碳硒烯酸酯与三丁基锡氢化物在惰性芳族溶剂中反应，取决于反应温度和母体羧酸的结构，通过加热生成相应的醛或相应的烷烃，或通过当主要以高产率形成醛时，在环境温度下进行紫外线照射。在α，β-不饱和碳硒烯酸酯的情况下，热反应仅导致相应的醛。
• A new synthesis of 1-chloroalkynes
  作者：Sylvain Huppé、Hadi Rezaei、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b106657a

  日期：——

  4-Unsubstitued isoxazolinones derived from the corresponding β-ketoesters can be chlorinated and converted into 1-chloroalkynes upon treatment with sodium nitrite and ferrous sulfate in aqueous acetic acid.

  在乙酸水溶液中用亚硝酸钠和硫酸亚铁处理后，由相应的 β 酮生成的 4-未取代异噁唑啉酮可被氯化并转化为 1-氯炔。
• Synthesis of Several Hydroxylated 23-(Benzimidazol-2-yl-, Benzoxazol-2-yl and Benzothiazol-2-yl)norcholanes and Some Related Compounds
  作者：Thi Thu Huong Nguyen、Jiří Urban、Eva Klinotová、Jan Sejbal、Jiří Protiva、Pavel Drašar、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19950257

  日期：——

  The bile acids Ia - Id (lithocholic, chenodeoxycholic, deoxycholic, cholic) and their derivatives (O-acetylated acids and O-acetylated acid chlorides) reacted under various conditions with 1,2-diaminobenzene, 2-aminophenol and 2-aminothiophenol and afforded the title benzimidazoles II and VII, benzoxazoles V and benzothiazoles VI. Alkylation of the benzimidazole derivative IIa with 2-dimethylaminoethyl chloride resulted in 3α-hydroxy-23-[1-(2-dimethylaminoethyl)ben zimidazol-2-yl]- norcholane (IVa). The use of 1,2-diamino-4-methylbenzene enabled the preparation of 3α-acetoxy-23-[5(6)-methylbenzimidazol-2-y l]norcholane (VIII). Reactions of the 3α-hydroxy compounds IVa, Va and VIa with succinic anhydride resulted in the hemisuccinates IVi - VIi. The boric acid mediated condensation of O-acetyllithocholic acid (Ie) with 3,4-diaminopyridine gave compound X which was transformed to 3α-acetoxy-23-[1H-imidazo(4,5- c)pyridin-2-yl]norcholane (IX). The structure of the products was corroborated by the mass, IR, ¹H NMR and ¹³C NMR spectra. Some of the compounds were tested for antileukemic and for the anti-HIV activity in vitro.

  胆汁酸Ia - Id（石胆酸、烯二氧胆酸、去氧胆酸、胆酸）及其衍生物（O-乙酰化酸和O-乙酰化酸氯化物）在不同条件下与1,2-二氨基苯、2-氨基苯酚和2-氨基噻吩反应，得到了标题苯并咪唑II和VII，苯并噁唑V和苯并噻唑VI。苯并咪唑衍生物IIa与2-二甲基氨基乙基氯化物烷基化，得到3α-羟基-23-[1-(2-二甲基氨基乙基)苯并咪唑-2-基]-诺胆烷（IVa）。使用1,2-二氨基-4-甲基苯使得制备3α-乙酰氧基-23-[5(6)-甲基苯并咪唑-2-基]诺胆烷（VIII）。3α-羟基化合物IVa，Va和VIa与琥珀酸酐反应，得到半琥珀酸酯IVi - VIi。硼酸介导的O-乙酰化石胆酸（Ie）与3,4-二氨基吡啶的缩合反应产生化合物X，转化为3α-乙酰氧基-23-[1H-咪唑(4,5-c)吡啶-2-基]诺胆烷（IX）。通过质谱、红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振谱证实了产物的结构。部分化合物在体外进行了抗白血病和抗HIV活性测试。