1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-p-tolylvinyl)urea | 1227083-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-p-tolylvinyl)urea
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-1-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]-3-phenylurea
• CAS: 1227083-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: HVFUVEVHFAMVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-p-tolylvinyl)urea 、 乙烯基-锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1,3-dimethyl-1-(1-phenyl-1-p-tolylbut-3-enyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氨基甲酰基烯胺（乙烯基脲）的碳锂化和重排进行胺的串联 β-烷基化-α-芳基化

  摘要：

  有机锂以 umpolung 方式添加到 N-氨基甲酰基烯胺（N-乙烯基脲）的 β-碳上。该反应以顺式非对映特异性进行，并提供尿素稳定的、构型确定的有机锂。在配位溶剂（THF 或 DMPU）的促进下，它们对 N'-芳基进行分子内攻击，导致有机锂的保留性芳基化，从而将烷基或芳基整体添加到脲取代烯烃的两个碳原子上。在热丁醇中轻松脱保护允许快速、多组分构建重取代胺。

  DOI：

  10.1021/ja1007992
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-p-tolylvinyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Geometry-Selective Synthesis of E or Z N-Vinyl Ureas (N-Carbamoyl Enamines)

  摘要：

  N-Vinyl ureas are emerging as a valuable class of compounds with both nucleophilic and electrophilic reactivity. They may be made by capturing the enamine tautomer of an imine with an isocyanate, a reaction which in general leads to the E isomer of the vinyl urea. Deprotonation of such a vinyl urea, or of an allyl urea, generates a dipole stabilized Z-allyl anion which may be protonated to return the Z-vinyl urea. Isomerization of an allyl urea with a Ru complex provides an alternative route to E-vinyl ureas.

  DOI：

  10.1021/ol1027442

文献信息

• Geometry-Selective Synthesis of <i>E</i> or <i>Z</i> <i>N</i>-Vinyl Ureas (<i>N</i>-Carbamoyl Enamines)
  作者：Julien Lefranc、Daniel J. Tetlow、Morgan Donnard、Alberto Minassi、Erik Gálvez、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol1027442

  日期：2011.1.21

  N-Vinyl ureas are emerging as a valuable class of compounds with both nucleophilic and electrophilic reactivity. They may be made by capturing the enamine tautomer of an imine with an isocyanate, a reaction which in general leads to the E isomer of the vinyl urea. Deprotonation of such a vinyl urea, or of an allyl urea, generates a dipole stabilized Z-allyl anion which may be protonated to return the Z-vinyl urea. Isomerization of an allyl urea with a Ru complex provides an alternative route to E-vinyl ureas.
• Tandem β-Alkylation−α-Arylation of Amines by Carbolithiation and Rearrangement of <i>N</i>-Carbamoyl Enamines (Vinyl Ureas)
  作者：Jonathan Clayden、Morgan Donnard、Julien Lefranc、Alberto Minassi、Daniel J. Tetlow

  DOI：10.1021/ja1007992

  日期：2010.5.19

  an umpolung fashion to the beta-carbon of N-carbamoyl enamines (N-vinyl ureas). The reaction proceeds with syn diastereospecificity and provides urea-stabilized, configurationally defined organolithiums. Facilitated by coordinating solvents (THF or DMPU), these undergo intramolecular attack on an N'-aryl group, resulting in retentive arylation of the organolithium and hence overall addition of an alkyl

  有机锂以 umpolung 方式添加到 N-氨基甲酰基烯胺（N-乙烯基脲）的 β-碳上。该反应以顺式非对映特异性进行，并提供尿素稳定的、构型确定的有机锂。在配位溶剂（THF 或 DMPU）的促进下，它们对 N'-芳基进行分子内攻击，导致有机锂的保留性芳基化，从而将烷基或芳基整体添加到脲取代烯烃的两个碳原子上。在热丁醇中轻松脱保护允许快速、多组分构建重取代胺。