(Z)-methyl 2-methyl-5-phenylpent-2-enoate | 116760-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 2-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 116760-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ICKPZAPFKPWGKK-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93.2 mg的产率得到(Z)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯醛的催化不对称环氧化

  摘要：

  介绍了 α-支链、α、β-不饱和醛的不对称催化环氧化。发现基于伯金鸡纳的胺和手性磷酸的高度协同组合可促进反应，对 α-单取代和 α，β-二取代的烯醛具有优异的对映控制。

  DOI：

  10.1021/ja1037935
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-2-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIMAGAKI, MASAYUKI;SHIOKAWA, MANABU;SUGAI, KAZUNORI;TERANAKA, TOMOKO;NAK+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 659-662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• A stereoselective synthesis of Z)-α,β-disubstituted acrylates
  作者：Masayuki Shimagaki、Manabu Shiokawa、Kazunori Sugai、Tomoko Teranaka、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80176-8

  日期：——

  A new route for (Z)-α,β-disubstituted acrylate is described which is made up of 1) stereoselective reduction of ketones 3 and 2) conversion of the resulting syn- into (Z)-.

  描述了一种用于（Z）-α，β-二取代丙烯酸酯的新路线，该路线由1）酮的立体选择性还原3和2）将所得syn-转化为（Z）-组成。