(3S)-5-benzyl-3-isopropyl-2-propanoyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide | 1260218-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-5-benzyl-3-isopropyl-2-propanoyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 1-[(3S)-5-benzyl-1,1-dioxo-3-propan-2-yl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl]propan-1-one
• CAS: 1260218-93-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: LWCACCYKOWKYKL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-benzyl-3-isopropyl-2-propanoyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(2'S,3S)-5-benzyl-3-isopropyl-2-(-2'-methyl)pent-4'-enoyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclosulfamide as a chiral auxiliary: application to efficient asymmetric synthesis (alkylation/aldolization)

  摘要：

  The chiral cyclosulfamide (S)-2-benzyl-4-isopropyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide was designed as a chimera of Evans and Oppolzer chiral auxiliaries. The N-propionyl derivative appeared to be very powerful for the stereocontrolled synthesis of chiral building blocks through asymmetric aldolization and alkylation reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.001
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-isopropyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(3S)-5-benzyl-3-isopropyl-2-propanoyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclosulfamide as a chiral auxiliary: application to efficient asymmetric synthesis (alkylation/aldolization)

  摘要：

  The chiral cyclosulfamide (S)-2-benzyl-4-isopropyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide was designed as a chimera of Evans and Oppolzer chiral auxiliaries. The N-propionyl derivative appeared to be very powerful for the stereocontrolled synthesis of chiral building blocks through asymmetric aldolization and alkylation reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.001