(4-(adamantan-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 69261-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(adamantan-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(1-adamantyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 69261-68-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: WGZVTZFKSQBZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(adamantan-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 lithium i-propyl cyclohexyl amide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (4-(adamantan-1-yl)phenyl) (fluoro) phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过将氟代碘代甲基锂加成羰基样化合物直接获得α-氟环氧化物和氮丙啶的模块化和化学选择性策略

  摘要：

  文献中记载了通过添加未知的氟碘甲基锂（LiCHIF）可以快速，高产地合成稀有的氟碘甲基锂（LiCHIF）的方法，该方法是通过将商业上可获得的氟碘甲烷与酰胺基锂脱质子化而生成的，类似于羰基化合物。导致α-氟化三元杂环的闭环反应依赖于不同的反应性C–I和C–F键。在高度敏感的官能团（醛，酮，腈，烯烃）的存在下，观察到了出色的化学选择性，而这些官能团在同源序列中一直未受影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04001
• 作为产物：
  描述：

  4-(adamantan-1-yl)-N-methoxy-N-methylbenzamide 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(4-(adamantan-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过将氟代碘代甲基锂加成羰基样化合物直接获得α-氟环氧化物和氮丙啶的模块化和化学选择性策略

  摘要：

  文献中记载了通过添加未知的氟碘甲基锂（LiCHIF）可以快速，高产地合成稀有的氟碘甲基锂（LiCHIF）的方法，该方法是通过将商业上可获得的氟碘甲烷与酰胺基锂脱质子化而生成的，类似于羰基化合物。导致α-氟化三元杂环的闭环反应依赖于不同的反应性C–I和C–F键。在高度敏感的官能团（醛，酮，腈，烯烃）的存在下，观察到了出色的化学选择性，而这些官能团在同源序列中一直未受影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04001

文献信息

• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• Synthese de molecules encombrees
  作者：Gérard Molle、Sylvette Briand、Pierre Bauer、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91260-8

  日期：1984.1

  The reactivity of bridgehead organo-lithium compounds with three nonenolisable ketones (hexamethylacetone, adamantanone and benzophenone) has been examined in various media. The condensations require use of mixed solvents (pentane-ether or pentane-THF), but secondary products are formed by solvent-attack. The alkylation of the bridgehead structure, by increasing the lipophilicity of the molecule, makes

  已在各种介质中检查了桥头有机锂化合物与三种不可烯酮化的酮（六甲基丙酮，金刚烷酮和二苯甲酮）的反应性。缩合反应需要使用混合溶剂（戊烷-醚或戊烷-THF），但是副产物是通过溶剂攻击形成的。通过增加分子的亲脂性，桥头结构的烷基化使得可以将有机锂化合物溶解在烃中并在其中进行缩合。
• MOLLE, G.;BRIAND, S.;BAUER, P.;DUBOIS, J. -E., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5113-5119
  作者：MOLLE, G.、BRIAND, S.、BAUER, P.、DUBOIS, J. -E.

  DOI：——

  日期：——