2-Undec-10-ynyl-isoindole-1,3-dione | 17079-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Undec-10-ynyl-isoindole-1,3-dione
• CAS: 17079-91-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: VCRLLVSTAGYSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Undec-10-ynyl-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1080/10587250290088438

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10587250290088438
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Undec-10-ynyl-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] STAT3 PROTEIN DEGRADERS
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES STAT3

  摘要：

  本公开提供由式I和式IV表示的化合物：其中R1a、R1b、R2a、R2b、A、E、QD和QE如规范中定义，并其盐和溶剂合物。式I的化合物是STAT3的降解剂。式IV的化合物是STAT3的抑制剂。STAT3的降解剂和抑制剂对于癌症和其他疾病的治疗是有用的。

  公开号：

  WO2020205467A1

文献信息

• A Chlorinating Reagent Yields Vinyl Chlorides with High Regioselectivity under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Shengzong Liang、Rene Ebule、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02101

  日期：2017.9.1

  A novel chlorinating reagent with a high concentration of HCl has enabled the highly regioselective hydrochlorination of unactivated alkynes using a commercial nanogold catalyst. No overchlorination or hydration products were formed, and various functional groups were tolerated. This hydrochlorination method could be conducted under open air.

  一种具有高浓度HCl的新型氯化试剂，使得能够使用市售纳米金催化剂对未活化的炔烃进行高度区域选择性的氢氯化反应。没有形成过氯化或水合产物，并且可以容忍各种官能团。该盐酸盐化方法可以在露天条件下进行。
• Chloride-Tolerant Gold(I)-Catalyzed Regioselective Hydrochlorination of Alkynes
  作者：Rene Ebule、Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02567

  日期：2017.10.6

  We have developed a highly regioselective homogeneous gold(I)-catalyzed anti-hydrochlorination of unactivated alkynes at room temperature. We have overcome the incompatibility between conventional cationic gold catalysts and chloride by using a hydrogen-bonding activation of the Au–Cl bond. This approach is scalable, exhibits excellent functional group tolerance, and can be conducted in open air.

  我们已经开发了一种高度区域选择性的均相金（I）在室温下催化未活化炔烃的抗氢氯化反应。通过使用Au-Cl键的氢键活化作用，我们克服了常规阳离子金催化剂与氯化物之间的不相容性。这种方法是可扩展的，具有出色的官能团耐受性，并且可以在露天进行。
• Nickel-Catalyzed Mono- and Dihydrosilylation of Aliphatic Alkynes in Aqueous and Aerobic Conditions
  作者：Chanmi Lee、Ji Hwan Jeon、Soochan Lee、Wonyoung Choe、Jaesung Kwak、Sangwon Seo、Sung You Hong、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acscatal.4c00109

  日期：2024.4.5

  moisture-free conditions. Herein, we report the homogeneous Ni-catalyzed mono- and dihydrosilylation of aliphatic terminal alkynes under either air and water conditions or neat conditions, affording β-(E)-vinylsilanes and 1,1-disilanes in high yields with complete regioselectivity and stereoselectivity. Importantly, our method is gram-scalable and the sole example of Ni-catalyzed dihydrosilylation of alkynes

  1,1-乙硅烷具有低毒性、高稳定性和独特的结构，是合成用途广泛的结构单元。然而，1,1-乙硅烷的实际合成仍然是一个挑战。尽管有可用的 Fe、Co、La 和 B 催化方案，但使用高活性还原剂（例如 EtMgBr、NaBHEt 3或 KHMDS）不可避免地需要无空气和无湿气的条件。在此，我们报道了在空气和水条件或纯净条件下，镍催化脂肪族末端炔烃的均相单氢硅烷化和二氢硅烷化反应，以高产率提供β-( E )-乙烯基硅烷和1,1-乙硅烷，并具有完全的区域选择性和立体选择性。重要的是，我们的方法是克级可扩展的，并且是镍催化炔烃二氢硅烷化的唯一例子。我们演示了通过在反应容器中逐步添加每种硅烷源来引入不同的甲硅烷基。此外，利用光谱/光谱分析工具对反应中间体进行了表征，并进行了密度泛函理论计算，以了解反应机理以及β-( E )-乙烯基硅烷和1,1-乙硅烷区域选择性的起源。
• A Rhodium-Catalyzed Tandem Alkyne Dimerization/ 1,4-Addition Reaction
  作者：Ronald V. Lerum、Christopher M. Russo、Jocellie E. Marquez、John D. Chisholm

  DOI：10.1002/adsc.201300743

  日期：2013.11.25

  AbstractA convenient three‐component coupling reaction for the construction of conjugated enynes using rhodium catalysis is reported. Dimerization of a monosubstituted alkyne followed by trapping of the vinyl metal intermediate with an electron‐deficient alkene, such as methyl vinyl ketone, provided moderate to good yields of these enynes. The use of the hindered electron‐rich tris(ortho‐tolyl)phosphine as a ligand for the rhodium catalyst provided the best conversions to these complex products.magnified image