(+/-)-(Z)-4-methoxycarbonylmethylidene-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 1021168-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-(Z)-4-methoxycarbonylmethylidene-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1021168-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: WNQNQMHXVLIRND-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(Z)-4-methoxycarbonylmethylidene-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(+/-)-methyl [(Z)-3-benzyl-1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on calpain inhibitors. Synthesis of partially reduced isoquinoline-1-thione derivatives and conversion to functionalized 1-chloroisoquinolines

  摘要：

  Sequential treatment of a (3-substituted-l-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ylidene)acetic acid with thionyl chloride and a nucleophile did not give the expected ester or amide, but a derivative of 2-(3-substituted-1-chloroisoquinolin-4-yl) acetic acid, constituting a simple procedure for the synthesis of functionalized 1-chloroisoquinolines, which can be useful synthetic intermediates. The different reactivity between lactams and thiolactams has been computationally modelled. The activity as calpain inhibitors of both thiolactams and chloroisoquinoline has been measured, finding that some of these compounds are inhibitors in the micromolar range. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-phenylpropionate 在 palladium diacetate 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (+/-)-(Z)-4-methoxycarbonylmethylidene-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应高效合成手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物

  摘要：

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2