3-N-benzyloxymethyl-5'-N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxyamino-5'-deoxy-2'-O-methanesulfonyluridine | 1080623-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-N-benzyloxymethyl-5'-N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxyamino-5'-deoxy-2'-O-methanesulfonyluridine
• CAS: 1080623-50-2
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₁₃S
• 分子量: 657.696
• InChiKey: OLGNIIJMGXKZGI-JMJGKCIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  750.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  191.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-5'-N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxyamino-5'-deoxy-2'-O-methanesulfonyluridine 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过N - O键固定S型糖构象的新型桥联核酸2'，5'-BNA ON的设计，合成与评价。

  摘要：

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.073
• 作为产物：
  描述：

  N,O-二叔丁氧羰基-羟胺 、 3-N-benzyloxymethyl-2'-O-methanesulfonyluridine 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-N-benzyloxymethyl-5'-N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxyamino-5'-deoxy-2'-O-methanesulfonyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过N - O键固定S型糖构象的新型桥联核酸2'，5'-BNA ON的设计，合成与评价。

  摘要：

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.073