ethyl 2-(5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate | 139115-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-methoxy-1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 139115-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: IFJROSGFNMKRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Horne, Stephen; Taylor, Nicholas; Collins, Scott, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3047 - 3052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters: Addition of 3-Substituted Oxindoles to Vinyl Sulfone Catalyzed by Pentanidiums
  作者：Lili Zong、Shubo Du、Kek Foo Chin、Chao Wang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201503844

  日期：2015.8.3

  3‐alkyloxindoles to phenyl vinyl sulfone has been demonstrated. This approach allows the construction of 3,3‐dialkyl‐substituted oxindole frameworks with high yield and excellent enantioselectivity (up to 99 %) under simple phase‐transfer conditions. A variety of oxindoles bearing all‐carbon quaternary stereogenic centers were obtained in the presence of 0.25 mol % pentanidium. Meanwhile, practicality was

  证明了戊烷催化的3-烷基氧吲哚向苯乙烯基砜的高对映选择性共轭加成反应。这种方法允许在简单的相转移条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％）构建3,3-二烷基取代的羟吲哚骨架。在0.25摩尔％的戊ani存在下，获得了各种带有全碳四元立体异构中心的羟吲哚。同时，通过两个3,3-二烷基取代的羟吲哚的克级不对称合成说明了实用性。生成的加合物可以通过短合成路线顺利转化为天然产物类似物。
• Generation of All-Carbon Quaternary Stereocenters at the C-3 Carbon of Lactams via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Revision of Absolute Configuration: Total Synthesis of (−)-Physostigmine
  作者：Ganesh Pandey、Jagadish Khamrai、Akash Mishra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03537

  日期：2018.1.5

  via Johnson–Claisen rearrangement of γ-hydroxy-α,β-unsaturated lactams. It has been observed that olefin geometry plays an important role in the development of the absolute stereochemistry of the product. Dependence of product configuration on the olefin geometry is explained by postulating probable transition states. The success of this method has been shown for multigram-scale synthesis of these substituted

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发了到环状内酰胺C-3位置上所有碳四级立体中心的非对映选择性途径（最高> 99％）。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料成功地以克级合成这些取代的内酰胺，表明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。
• Spiroannulation of Oxindoles via Aryne and Alkyne Incorporation: Substituent-Diverted, Transition-Metal-Free, One-Pot Access to Spirooxindoles
  作者：Ramesh Samineni、Jaipal Madapa、Pabbaraja Srihari、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01233

  日期：2017.6.16

  strategy has been conceptualized and implemented to harness the potential of aryne and activated alkyne insertions into oxindoles to readily and efficiently furnish pharmacophoric indano- and cyclopentannulated spirooxindole scaffolds in an operationally straightforward, one-pot, transition-metal-free protocol.

  已经概念化并实施了“通过底物设计控制产品”策略，以利用芳烃和活化炔烃插入到羟吲哚中的潜力，以快速有效地在操作简单，单罐，过渡金属中提供药效学的茚满和环戊环化螺并吲哚支架。 -免费协议。