N-[3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1428675-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[3-(2-thienyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1428675-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 291.395
• InChiKey: FLPKMFPZJLBENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 6,9-di(thiophen-2-yl)-3-tosyl-4-(tosylimino)-3-azabicyclo[5.2.0]nona-1(9),6-diene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的炔烃系链的丁烯N，N-缩醛的Au催化环异构化反应，可制得环丁烯

  摘要：

  N-保护的炔丙基胺和3-溴丙酸酯之间的碱促进的反应容易以良好的产率提供了一系列新型的稳定的炔烃系链烯酮N，N-乙缩醛。首次通过金催化乙烯酮N，N-乙缩醛的分子内环异构化反应，合成了多种结构复杂的环丁烯稠合的ze庚因杂环。根据1 H NMR研究推论出可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol501125r
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-炔酮的镍催化不对称芳基化环化：使用叔醇有效获得 1,2,3,6-四氢吡啶

  摘要：

  已实现镍/( S )- t -Bu-PHOX 复合物催化N -炔酮的不对称芳基化环化，以高产率和优异的对映选择性提供含有手性叔醇的 1,2,3,6-四氢吡啶，从而提供有效的获取手性四氢吡啶和哌啶类似物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.006

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-Dig Hydrative Cyclization of an Alkyne-Tethered Ynamide: Access to 1,6-Dihydropyridin-2(3<i>H</i>)ones
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201301599

  日期：2013.7.15

  Hydrate your chemistry! Hydrative cyclization of 5‐yne‐ynamides in the presence of Echavarren's catalyst and p‐toluenesulphonic acid (PTSA)⋅H2O at room temperature affords an array of 1,6‐dihydropyridin‐2(3H)one derivatives. Isomerization, epoxidation, and hydrogenation of the double bond and insertion of an extended π‐conjugate system into the pyridinone skeleton have been successfully accomplished

  补充您的化学物质！在Echavarren的催化剂和存在5炔ynamides Hydrative环化p甲苯磺酸（PTSA）⋅ ħ 2在室温下，得到的ø的-1,6-二氢-2（3阵列ħ）酮衍生物。已成功完成双键的异构化，环氧化和加氢反应，以及将扩展的π共轭体系插入吡啶酮骨架中（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。
• An unconventional sulfur-to-selenium-to-carbon radical transfer: chemo-and regioselective cyclization of yne-ynamides
  作者：Shubham Dutta、B. Prabagar、Rajeshwer Vanjari、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c9gc03745d

  日期：——

  regioselective cyclization of yne-tethered-ynamides. Density functional theory studies and HRMS experiments are used to establish a reactivity scale between thiyl and selenyl radicals. The unique features of this transformation include, (1) the chemoselective reactivity of RSe˙ over RS˙, (2) regioselective RSe˙ attack on alkyne over ynamide, (3) 5-exo-dig cyclization of yne-ynamide to unusual 4-selenyl-pyrroles

  罕见的硫→硒→碳自由基转移过程被用于开发史无前例的硒烯自由基介导的炔键联氨酰胺的区域选择性环化。密度泛函理论研究和HRMS实验用于建立噻吩基和硒烯基之间的反应性规模。这种转化的独特特性包括：（1）RSE的通过RS的化学选择性反应性，（2）对炔超过炔酰胺区域选择性RSE攻击，（3）5-外型-Dig炔炔酰胺的环化，以不寻常的4-硒基吡咯和（4）绿色合成方法。还描述了甲基二硒化物与炔炔基酰胺与甲基硒代吡咯的反应。
• Umpolung Reactivity of Ynamides: An Unconventional [1,3]‐Sulfonyl and [1,5]‐Sulfinyl Migration Cascade
  作者：B. Prabagar、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201813143

  日期：2019.2.18

  developed in the presence of XPhosgold catalyst. This reaction is the first example of a general [1,3]‐sulfonyl migration from the nitrogen center to the β‐carbon atom of ynamides, followed by umpolung 5‐endo‐dig cyclization of the ynamide α‐carbon atom to the gold‐activated alkyne, and final deaurative [1,5]‐sulfinylation. This process allows the synthesis of peripherally decorated unconventional 4‐sulfinylated

  在XPhosgold催化剂的存在下，开发了炔烃系链的酰胺的区域选择性磺酰基/亚磺酰基迁移环异构化级联反应。该反应是一般的[1,3]-磺酰基从氮中心迁移到乙酰胺的β-碳原子的第一个例子，随后是将甲酰胺α-碳原子的5-内酰胺环缩合到金-的环戊酰胺的第一个例子。活化的炔烃，并最终脱氧[1,5]-亚磺酰化。这个过程可以从N-炔丙基-链状的酰胺中合成范围很广的非传统的4-亚磺酰化吡咯。相比之下，N-高炔丙基拴系的酰胺发生分子内四氢脱氢Diels-Alder反应，生成2,3-二氢-苯并[ f]吲哚衍生物。通过控制实验和密度泛函理论研究来研究反应途径。
• Gold‐Catalyzed Annulations of <i>N</i> ‐Propargyl Ynamides with Anthranils with Two Distinct Chemoselectivities
  作者：Yu‐Chen Hsu、Shu‐An Hsieh、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201806083

  日期：2019.4.5

  Gold‐catalyzed annulation of N‐propargyl ynamides with anthranils can proceed by two distinct mechanisms. In the case of a terminal N‐propargyl ynamide, its resulting α‐imino gold carbene reacts with a tethered alkyne to generate a vinyl cation to enable hydrolysis, which ultimately yields a pyrrolo[2,3‐b]quinoline derivative after treatment with p‐toluenesulfonic acid. For an internal alkyne, its

  金催化的N-炔丙基乙酰胺与蒽的环化反应可以通过两种不同的机理进行。在末端N-炔丙基炔基酰胺的情况下，其生成的α-亚氨基金卡宾与链状炔反应生成乙烯基阳离子以实现水解，经p处理后最终生成吡咯并[2,3- b ]喹啉衍生物甲苯磺酸。对于内部炔烃，其α-亚氨基金卡宾通过乙烯基阳离子或烯基金卡宾与链状炔反应。两种途径最终都会导致生成4-酮-2-氨基吡咯衍生物。我们的机理分析表明，对于末端乙酰胺，水是比蒽乙更好的亲核试剂，而水和蒽甲对内部乙酰胺具有同等的反应性。
• Dimethyl Sulfoxide and <i>N</i>-Iodosuccinimide Promoted 5-<i>exo-dig</i> Oxidative Cyclization of Yne-Tethered Ynamide: Access to Pyrrolidones and Spiro-pyrrolidones
  作者：B. Prabagar、Sanatan Nayak、Rangu Prasad、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01149

  日期：2016.7.1

  5-exo-dig oxidative cyclization of an in situ generated enol equivalent of amides from ynamides bearing internal alkynes is demonstrated. The reaction allows easy access to functionalized pyrrolidone skeletons. Pyrrolidones having 3-o-biaryl motifs successfully undergo intramolecular electrophilic cyclization with the α,β-unsaturated olefin, furnishing spiro-pyrrolidone motifs. A one-pot sequential 5-exo-dig

  证明了空前的无金属二甲基亚砜（DMSO）和N-碘代琥珀酰亚胺介导的原位生成内含烯醇的内酰胺的烯醇当量的区域选择性5-外切-氧化氧化环化反应。该反应使得容易获得官能化的吡咯烷酮骨架。具有3-邻-联芳基基团的吡咯烷酮成功地经历了具有α，β-不饱和烯烃的分子内亲电环化，提供了螺-吡咯烷酮基团。的单釜顺序5-外切挖的炔系留ynamides的环化，接着是吡咯烷酮的电环化，呈现。阐明了DMSO在转化中的作用，并提出了一条试探性的反应途径。