N-(benzylideneamino)-N'-(phenylthiocarbamoyl)guanidine | 109513-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylideneamino)-N'-(phenylthiocarbamoyl)guanidine
• 英文别名: 1-(amino-benzylidenehydrazono-methyl)-3-phenyl-thiourea；N-(benzylidenehydrazino-carboximidoyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(Benzylidenhydrazino-carbimidoyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；4-Phenyl-3-thio-allophanimidsaeure-benzylidenhydrazid；N-Phenyl-N'-(benzylidenamino-guanyl)-thioharnstoff；1-Phenyl-3-benzylidenaminoamidino-thioharnstoff；(1E)-1-[amino-(2-benzylidenehydrazinyl)methylidene]-3-phenylthiourea
• CAS: 109513-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅S
• 分子量: 297.384
• InChiKey: ZEGDRGKBTMUISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylideneamino)-N'-(phenylthiocarbamoyl)guanidine 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到benzaldehyde (5-anilino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  发现了含th的噻二唑类作为结核分枝杆菌生长和烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂。

  摘要：

  由结核分枝杆菌引起的结核病是一种严重的传染病，仍然是全球性的健康问题。由于新兴的多药耐药性，越来越需要发现用于其治疗的新型治疗剂。在这里，我们提出合理的设计和十八个新的噻二氮杂ly酮（TDHs）的合成，该TDHs是通过2-碘亚甲基-N-（苯基氨基甲硫酰基）肼-1-羧酰亚胺酰胺衍生物与苯基碘（III）bis（III）的分子内氧化NS键形成反应合成的三氟乙酸盐（PIFA）在温和的条件下使用。通过多种光谱技术对化合物进行表征，包括FTIR，1H NMR，13C NMR和HRMS。此外，通过单晶X射线分析解析了提出的TDH12的结构。评价化合物对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性。其中，一些化合物表现出显着的抗分枝杆菌活性，MIC = 0.78-6.25μg/ mL，细胞毒性低。此外，在营养饥饿模型中筛选了活性最高的化合物抗结核分枝杆菌的生物学活性。酶抑制试验和分子对接研究表明，烯酰基酰基载体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112035
• 作为产物：
  描述：

  3-Imino-5-phenylamino-1,2,4-dithiazolidin 在 乙醇 、 水 、 一水合肼 作用下， 生成 N-(benzylideneamino)-N'-(phenylthiocarbamoyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Fromm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 426, p. 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile, Sequential Multicomponent Approach to N-Aminoamidinothioureas—Versatile Synthons to Bioactive Heterocycles
  作者：K. G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1080/10426500903329237

  日期：2010.8.25

  convenient one-pot synthesis of N-aminoamidinothioureas is reported. The improved synthetic strategy involves the selective blocking of amino functionality in aminoguanidine by Schiff base formation with carbonyl compounds to generate corresponding N-(alkylidene/arylidene)aminoguanidines and their subsequent in situ condensation with isothiocyanate. The structural motif incorporates three points for

  报道了一种用于快速方便地一锅合成 N-氨基脒基硫脲的顺序、三组分方法。改进的合成策略包括通过与羰基化合物形成席夫碱来选择性阻断氨基胍中的氨基官能团，以生成相应的 N-（亚烷基/亚芳基）氨基胍，然后它们与异硫氰酸酯原位缩合。结构基序结合了多样性乘法的三个点，使其成为组合合成的合适候选者。通过改变羰基和异硫氰酸酯组分，通过液相平行合成合成一系列不同的化合物，建立了改进程序的通用性。新合成的化合物通过光谱方法表征。
• One-pot four-component synthesis of 4-hydrazinothiazoles: novel scaffolds for drug discovery
  作者：Sarah Titus、Kumaran G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.033

  日期：2014.10

  One pot ring synthesis of novel 4-hydrazinothiazoles through sequential four-component route employing carbonyl compounds, aminoguanidine, isothiocyanates, and α-haloketones was accomplished under mild reaction conditions. Base-assisted eliminative aromatization in the [4+1] ring synthesis shed light on interesting leaving group propensities of amine versus hydrazine resulting in the exclusive formation

  在羰基化合物，氨基胍，异硫氰酸酯和α-卤代酮的温和反应条件下，通过连续的四组分途径一锅合成新的4-肼基噻唑。[4 + 1]环合成中的碱辅助消除芳构化揭示了胺对肼的有趣的离去基团倾向，导致独家形成了具有巨大潜力的标题化合物，可作为药物发现的支架。dra的脱保护作用是通过酰化作用实现的，该酰化作用随后提供了一套新的二酰化分子系统，其范围更广，可作为噻唑基候选药物设计中的化学处理方法。
• Propeller-shaped molecules with a thiazole hub: structural landscape and hydrazone cap mediated tunable host behavior in 4-hydrazino-1,3-thiazoles
  作者：Sarah Titus、Kumaran G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1039/c5ce01042j

  日期：——

  Propeller-shaped molecules with 2,4,5-trisubstituted-1,3-thiazole as the hub and tunable blades (B₁–B₃) were synthesized as trivariant scaffolds.

  具有2,4,5-三取代-1,3-噻唑作为中心和可调节叶片（B₁–B₃）的螺旋桨形分子被合成为三变构架。
• Synthesis, characterization, and anticancer evaluation of novel 4‐hydrazinothiazole analogs
  作者：Shorook Yasser Break、Aisha Hossan、Asmaa Farouk

  DOI：10.1002/bio.4574

  日期：2023.11

  Single-step synthesis of novel 4-hydrazinothiazole derivatives 6a–e was achieved under mild conditions using the sequential four-components method involving isothiocyanate, aminoguanidine, carbonyl adduct, and α-haloketone derivatives. Deprotection of these hydrazinothiazoles was influenced by acylation, providing a novel group of diacylated molecular structures with a broader scope for the design

  采用异硫氰酸酯、氨基胍、羰基加合物和α-卤代酮衍生物的连续四组分法，在温和条件下一步合成了新型4-肼噻唑衍生物6a-e。这些肼噻唑的脱保护受到酰化的影响，为含噻唑基药物7a和7b的设计提供了一组新的二酰化分子结构，具有更广泛的范围。使用FTIR、1 H/ 13 C NMR、LC-MS 光谱和 CHN 元素分析来研究化合物的化学结构。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法对人牙周膜成纤维细胞 (HPDLF) 细胞进行体外细胞毒性筛选，筛选 4-肼基噻唑衍生物的细胞毒性调查。带有异丙叉肼基团的 4-肼噻唑化合物6b对 CAKI1 (IC 50  = 1.65 ± 0.24 μM) 和 A498 (IC 50为 0.85 ± 0.24 μM)表现出强烈的细胞毒性。此外，含氯乙酰基的噻唑化合物7a在低微摩尔浓度下对测试细胞系CAKI1和A498表现出有效的生长抑制作用，IC
• Arndt, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 13
  作者：Arndt

  DOI：——

  日期：——