2-(nitrooxymethyl)-[9,10]-anthraquinone | 501411-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(nitrooxymethyl)-[9,10]-anthraquinone
• 英文别名: 2-nitryloxymethyl-anthraquinone；2-Nitryloxymethyl-anthrachinon；(9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl nitrate
• CAS: 501411-42-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: PDHKQUIDAGXVND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 2-(nitrooxymethyl)-[9,10]-anthraquinone 生成 1-(9,10-dioxo-9,10-dihydro-[2]anthrylmethyl)-pyridinium; nitrate
  参考文献：
  名称：

  Bhavsar et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 392,397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(nitrooxymethyl)-[9,10]-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Nitrooxyquinones: synthesis, X-ray diffraction and electrochemical studies

  摘要：

  2-Methyl-3-(nitrooxymethyl)-[1,4]-naphthoquinone and 2-(nitrooxymethyl)-[9,10]-anthraquinone, the first representatives of quinone-derived organic nitrates, potential hybrid drugs, were obtained and characterized through X-ray diffraction. Voltammetric studies showed that reductive elimination occurs, after quinone reduction. The NO3- release, leading to electrogenerated quinonemethide, would suggest a quinone-driven biological activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01957-3