1,3-di-(γ-carboxypropyl)urea | 13026-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di-(γ-carboxypropyl)urea
• 英文别名: 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibutyric acid；1,3-bis(3-carboxypropyl)urea；4,4'-ureylene-di-butyric acid；4,4'-Ureylen-di-buttersaeure；N,N'-Bis-(3-carboxy-propyl)-harnstoff；4-(3-Carboxypropylcarbamoylamino)butanoic acid
• CAS: 13026-95-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XYBPICCAAIYCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  596.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-(γ-carboxypropyl)urea 在 potassium nitrite 、 硫酸 、 氨 、 水 作用下， 生成 4-脲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids. V. 1,3-Di-(ι-carboxyalkyl)-thioureas and Their Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01539a058
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(3-羧基丙基)硫脲 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.49 g的产率得到1,3-di-(γ-carboxypropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  santacruzamate A 类似物的合成及抗增殖和免疫调节活性的生物学评价

  摘要：

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.040

文献信息

• Modulation of Bambusuril Anion Affinity in Water
  作者：Vaclav Havel、Michal Babiak、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1002/chem.201701316

  日期：2017.7.3

  functioning in pure water are rare in supramolecular chemistry. Moreover, studies on adjusting the affinity of such receptors toward anions in water are absent from the literature. Two new bambusurils, 1 a and 2 a, were prepared to demonstrate that the affinity of bambusurils towards anions can be altered by the length of carboxyalkyl groups attached to the macrocycles. The stability of the bambusuril

  在纯水中，中性和带负电荷的阴离子受体在超分子化学中很少见。此外，文献中还没有关于调节此类受体对水中阴离子的亲和力的研究。两个新bambusurils，1和2，制备以证明bambusurils朝向阴离子的亲和力可以通过附连到大环化合物的羧烷基的长度来改变。孟买环糊精配合物的稳定性进一步由pH值控制。描述了印度桑给巴尔1a的晶体结构，其中两个羧基烷基臂折叠进入大环腔，从而形成分子内自包合物。
• [EN] SANTACRUZAMATE A COMPOSITIONS AND ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SANTACRUZAMATE A ET ANALOGUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2014018913A3

  公开（公告）日：2014-07-03