dimethyl 2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)malonate | 1393678-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)malonate
• CAS: 1393678-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: BKACXGQOSRFCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到dimethyl 2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮丙二酸酯对芳香族 C-H 键的 Rh 催化分子间卡宾官能化

  摘要：

  报道了重氮丙二酸酯与芳烃 CH 键的 Rh 催化分子间偶联。该反应由亲电 CH 活化引发，随后是芳基铑 (III) 配合物与重氮丙二酸酯的偶联。在大多数情况下，以肟、羧酸和胺为导向基团的芳烃与具有优异区域选择性和官能团耐受性的重氮丙二酸酯交叉偶联，因此，该反应为特定应用的 α-芳基羰基化合物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja305771y

文献信息

• Rhodium-Catalyzed B(4)–H and B(3)–H Alkylation Reaction of Pyridyl <i>o</i>-Carboranes with α-Diazodicarboxylates
  作者：Gi Hoon Ko、Ji Kwon Lee、Sang Hoon Han、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00187

  日期：2022.2.25

  An efficient Rh-catalyzed B(4)–H and B(3)–H alkylation reaction was demonstrated from the reactions of a variety of pyridyl o-carboranes with α-diazodicarboxylates with the release of molecular nitrogen, leading to the production of B(4)–H and B(3)–H alkylated o-carboranes in good to excellent yields with high selectivity, a wide substrate scope, and good functional group tolerance.

  多种吡啶基邻碳硼烷与 α-重氮二羧酸盐的反应证明了高效的 Rh 催化的 B(4)-H 和 B(3)-H 烷基化反应，并释放出分子氮，从而生成 B (4)–H 和 B(3)–H 烷基化邻碳硼烷具有良好至优异的产率、高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。