(4R,5R)-1-(1-naphthyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-5-hydroxyimidazolidin-2-thione | 158412-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,5R)-1-(1-naphthyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-5-hydroxyimidazolidin-2-thione
• 英文别名: (4R,5R)-5-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-4-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]imidazolidine-2-thione
• CAS: 158412-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: XRPNIYWZAOUEPQ-OXGONZEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1-(1-naphthyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-5-hydroxyimidazolidin-2-thione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(1-naphthyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖与异硫氰酸酯的缩合。顺式-1,2-稠合的吡喃吡喃杂环的合成。

  摘要：

  2-氨基-和2-烷基氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异硫氰酸酯的反应产生了硫脲和杂环衍生物。此外，首次合成了与某些天然存在的糖苷酶抑制剂具有相似结构相似的顺式融合吡喃并吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮。糖基呋喃和糖吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮的形成机理是通过单环5-羟基咪唑啉-2-硫酮的中间体。这些物质是通过分子内亲核加成一个NH基团到糖的醛基上而产生的。已分离出单环中间体，并证明了它们参与了双环咪唑烷-2-硫酮和/或单环咪唑啉-2-硫酮的形成。与之形成鲜明对比的是，通过亲核置换制备了顺式融合的吡喃并吡喃并噻唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81122-4
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 、 1-萘异硫氰酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到(4R,5R)-1-(1-naphthyl)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-5-hydroxyimidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖与异硫氰酸酯的缩合。顺式-1,2-稠合的吡喃吡喃杂环的合成。

  摘要：

  2-氨基-和2-烷基氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异硫氰酸酯的反应产生了硫脲和杂环衍生物。此外，首次合成了与某些天然存在的糖苷酶抑制剂具有相似结构相似的顺式融合吡喃并吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮。糖基呋喃和糖吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮的形成机理是通过单环5-羟基咪唑啉-2-硫酮的中间体。这些物质是通过分子内亲核加成一个NH基团到糖的醛基上而产生的。已分离出单环中间体，并证明了它们参与了双环咪唑烷-2-硫酮和/或单环咪唑啉-2-硫酮的形成。与之形成鲜明对比的是，通过亲核置换制备了顺式融合的吡喃并吡喃并噻唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81122-4

文献信息

• Non-biaryl atropisomers derived from carbohydrates. Part 1. Stereoselective synthesis of 1-aryl-5-hydroxyimidazolidine-2-thiones and their transformation into imidazoline-2-thiones
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、JoséL Jiménez、Juan C Palacios、Guadalupe Silvero、Concepción Valencia

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00109-x

  日期：1999.4

  of this type of structures having a cis configuration (S at C-5) is also described. Moreover, the mechanistic features associated with the conversion of 5-acetoxyimidazolidine-2-thiones into imidazoline-2-thiones have also been evaluated.

  已经合成了可以容易地从D-葡糖胺获得的一系列在N-1上带有邻位取代的芳族残基的手性5-羟基咪唑烷-2-硫酮，作为潜在的阻转异构体。一般来说，这些物质显示反式在C-5因此绝对构H-4和H-5之间布置，并且被证明是- [R 。然而，也描述了具有顺式构型（C-5处的S）的这种类型的结构的第一实例。此外，还评估了与5-乙酰氧基咪唑烷-2-硫酮转化成咪唑啉-2-硫酮相关的机理特征。