2-[3-(4-bromo-phenyl)-allyl]-isoindole-1,3-dione | 873092-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-bromo-phenyl)-allyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 873092-23-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: JTWNBYSDQPYEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-[3-(4-bromo-phenyl)-allyl]-isoindole-1,3-dione 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2-((1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过六水合氯化铁（III）由二芳基甲醇和烯丙基酰胺合成区域选择性和立体选择性的1,2,3-三取代的茚满

  摘要：

  报道了一种通过六水合氯化铁（III）催化的分子间[3 + 2]环加成反应从二芳基甲醇和烯丙基酰胺高度区域选择性和立体选择性地合成1,2,3-三取代的茚满的有效方法。对于二芳基甲醇和烯丙基酰胺的各种组合，制备了一系列1,2,3-三取代的茚满，具有良好的收率和优异的立体选择性。溶剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，该催化过程涉及苄基阳离子的产生，并且该反应通过最初形成二芳基甲基醚而进行。该反应的特点是容易获得起始原料，高水平的功能耐受性和简单的实验操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600165
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 、 4-溴苯硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-[3-(4-bromo-phenyl)-allyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基硼酸对烯丙胺的区域选择性和立体选择性氧化Heck酰化

  摘要：

  在温和的条件下，已开发出一种普通且方便的钯催化的N保护的N和N，N保护的烯丙基胺与芳基硼酸的氧化Heck芳基化反应。催化剂体系由Pd（OAc）2（醋酸钯），AgOAc（醋酸银）和KHF 2组成（氟化氢钾）可以有效地催化丙酮中的偶合反应，而无需任何配体的帮助，从而仅导致γ-芳基化烯丙基胺产物的产生，而且产率高至优异。该方法具有出色的区域和立体声控制能力，以及出色的功能基团耐受性。烯丙基胺底物中的氨基甲酸酯部分对催化性能至关重要，据信羰基O（氧）和Pd（钯）原子之间的螯合是观察到的高区域选择性和立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300225