N-ethyl-2-(alpha-hydroxyl-4'-methoxybenzoyl)aniline | 107125-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-(alpha-hydroxyl-4'-methoxybenzoyl)aniline
• 英文别名: (2-(ethylamino)phenyl)(4-methoxyphenyl)methanol；[2-(ethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 107125-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: DLLLWNRQFAYRTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-(alpha-hydroxyl-4'-methoxybenzoyl)aniline 、 苯硫酚 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-ethyl-2-((4-methoxyphenyl)(phenylthio)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  不对称布朗斯台德酸催化二芳基甲醇与硫醇和醇的取代反应，合成手性硫醚和醚

  摘要：

  一个不对称加成硫醇和醇类氮杂的邻-quinone的甲基化物，从二芳基甲醇起始，发展。不对称的加成反应在温和的反应条件下，在手性磷酸的存在下发生，并为相应的加合物提供了极佳的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201511179
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-ethyl-2-(alpha-hydroxyl-4'-methoxybenzoyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳：一种试剂，用于同时保护亲核中心并激活亲电攻击的替代位置。：第三部分1。N-单烷基苯胺邻位取代的新合成方法

  摘要：

  N-甲基-和M-乙基苯胺被区域特异性地转化为一系列邻位取代的衍生物，同时使用二氧化碳进行M保护和作为中间的碳负离子稳定基团，同时使用丁基丁基锂对邻碳原子进行锂化。所得的N-（邻取代苯基）-N-甲基氨基甲酸锂和-N-乙基氨基甲酸锂在温和的条件下经历平滑的酸催化脱羧作用。没有检测到α-取代的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87558-x

文献信息

• Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Triarylmethanes—Construction of Communesin and Spiroindoline Scaffolds
  作者：Hsuan‐Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Chien‐Chi Hsiao、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201505981

  日期：2015.12.14

  Aza‐ortho‐quinone methides allow the straightforward asymmetric synthesis of natural‐product‐inspired indole scaffolds possessing a quaternary stereocenter. Our approach provides access to diverse communesin and spiroindoline derivatives with high enantioselectivity under mild reaction conditions. Predictable substitution patterns are found to be the key to our regiodivergent protocols.

  氮杂邻醌甲基化物可以直接合成具有四元立体中心的天然产物启发的吲哚支架。我们的方法可在温和的反应条件下，以高对映选择性获得多种共生素和螺二吲哚衍生物。可预测的替代模式被发现是我们区域趋异方案的关键。
• Multiple Hydrogen-Bond Activation in Asymmetric Brønsted Acid Catalysis
  作者：Hsuan-Hung Liao、Chien-Chi Hsiao、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201800677

  日期：2018.5.28

  the asymmetric synthesis of chiral tetrahydroquinolines bearing multiple stereogenic centers by means of asymmetric Brønsted acid catalysis was developed. A chiral 1,1′‐spirobiindane‐7,7′‐diol (SPINOL)‐based N‐triflylphosphoramide (NTPA) proved to be an effective Brønsted acid catalyst for the in situ generation of aza‐ortho‐quinone methides (aza‐o‐QMs) and their subsequent cycloaddition reaction with

  开发了一种有效的协议，通过不对称布朗斯台德酸催化不对称合成具有多个立体中心的手性四氢喹啉。的手性1,1'-螺二茚满-7,7'-二醇（SPINOL）基Ñ -triflylphoSPhoramide（NTPA）被证明是用于原位产生氮杂的有效布朗斯台德酸催化剂邻-quinone甲基化物（氮杂Ò -QMs及其随后与未活化的烯烃的环加成反应，从而为产物提供出色的非对映和对映选择性。此外，DFT计算提供的洞察之间的相互作用的激活模式和性质Ñ -triflylphoSPhoramide催化剂和生成的氮杂Ò -QMs。
• TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 4027-4034
  作者：

  DOI：——

  日期：——