1,8-dibromomethyl-3,6-dipivaloxyxanthone | 1052653-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,8-dibromomethyl-3,6-dipivaloxyxanthone
• CAS: 1052653-56-1
• 化学式: C₂₅H₂₆Br₂O₆
• 分子量: 582.286
• InChiKey: YHOURMGIKQGUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromomethyl-3,6-dipivaloxyxanthone 在 锂硼氢 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,8-bis((bis(2-(ethylthio)ethyl)amino)methyl)-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃-金属离子相互作用的比例荧光探针的设计及其在活细胞中CdII和硫化氢成像中的应用

  摘要：

  金属离子与荧光团的芳环之间的非配位相互作用可作为一种通用的传感机制，用于检测荧光团发射变化较大的金属离子。我们报告了基于芳烃-金属离子相互作用及其生物应用的荧光探针设计。这项研究发现，具有不同荧光团和金属结合单元的各种探针在与金属离子（例如Ag I，Cd II，Hg II和Pb II）络合后显示出显着的发射红移。。配合物的X射线晶体学证实，金属离子与荧光团紧密相连，形成了芳烃与金属离子的相互作用。基于TDDFT的电子结构计算为传感机制提供了理论基础，因此表明金属离子静电调节了荧光团分子轨道的能级。荧光探针已成功地用于比例检测活细胞中Cd II 离子和硫化氢（H 2 S）的吸收。这些结果突显了芳烃基团和金属离子之间相互作用在生物学分析中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304181
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dihydroxy-1,8-dimethylxanthone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,8-dibromomethyl-3,6-dipivaloxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Bis（Dpa-Zn（II））附加了蒽酮：磷酸根离子的激发比率化学传感器。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601315

文献信息

• Turn-On Fluorescence Sensing of Nucleoside Polyphosphates Using a Xanthene-Based Zn(II) Complex Chemosensor
  作者：Akio Ojida、Ippei Takashima、Takahiro Kohira、Hiroshi Nonaka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja803262w

  日期：2008.9.10

  fluorescence change was induced by monophosphate species and various other anions. The 'turn-on,' fluorescence of 1-2Zn(II) is based on a new mechanism, which involves the binding-induced recovery of the conjugated form of the xanthene ring from its nonfluorescent deconjugated state which was formed by an unprecedented nucleophilic attack of zinc-bound water. The selective and highly sensitive ability

  小分子化学传感器的荧光传感是一种用于阐明各种生物物质功能的通用技术。我们现在报告了一种新的荧光化学传感器，用于使用金属 - 阴离子配位化学的核苷多磷酸盐（如 ATP）。化学传感器 1-2Zn(II) 由两个位点 2,2'-二吡啶甲胺 (Dpa)-Zn(II) 作为结合基序和呫吨作为核苷多磷酸盐的荧光传感单元组成。化学传感器 1-2Zn(II) 选择性地感应具有大荧光增强 (F/F(o) > 15) 和强结合亲和力 (K(app) 大约 = 1 x 10(6) M(-1)) 的多磷酸核苷，而没有可检测的荧光变化被单磷酸盐物质和各种其他阴离子诱导。1-2Zn(II) 的“开启”荧光基于一种新机制，这涉及结合诱导的氧杂蒽环的共轭形式从其非荧光去共轭状态恢复，这是由锌结合水的前所未有的亲核攻击形成的。1-2Zn(II) 检测多磷酸核苷的选择性和高度灵敏的能力使其能够在活细胞中 ATP 颗粒储存的荧光可视化中进行生物分析应用，证明了
• Development of an AND Logic-Gate-Type Fluorescent Probe for Ratiometric Imaging of Autolysosome in Cell Autophagy
  作者：Ippei Takashima、Ryosuke Kawagoe、Itaru Hamachi、Akio Ojida

  DOI：10.1002/chem.201405686

  日期：2015.1.26

  facilitates the highly selective and sensitive analysis of specific biological functions. In this article, we report an AND logic‐gate‐type fluorescent probe that can concurrently sense two biological events in living cells: H2O2 accumulation and acidification. The probe exhibits a unique fluorescence sensing mechanism, in which a xanthene fluorophore is oxidatively transformed to a xanthone derivative by

  同时检测到两个生物学事件有助于对特定生物学功能进行高度选择性和灵敏的分析。在本文中，我们报告了一个AND逻辑门型荧光探针，该探针可以同时检测活细胞中的两个生物学事件：H 2 O 2积累和酸化。该探针具有独特的荧光感应机制，其中x吨荧光团被H 2 O 2氧化转化为x吨酮衍生物，从而导致明显的双发射变化。在弱酸性条件下，该转化过程显着加速，这使得H 2 O 2的选择性和灵敏检测成为可能。在酸性细胞室中产生。这种独特的传感特性已成功地应用于选择性线粒体自噬（mitophagy）中自溶酶体形成的比例荧光成像，这突显了这种新型探针在自噬研究中的实用性。
• Coordination ligand exchange of a xanthene probe–Ce(iii) complex for selective fluorescence sensing of inorganic pyrophosphate
  作者：Ekkachai Kittiloespaisan、Ippei Takashima、Wansika Kiatpathomchai、Jirarut Wongkongkatep、Akio Ojida

  DOI：10.1039/c3cc48101h

  日期：——

  A fluorescence sensing system for inorganic pyrophosphate based on ligand exchange of the Ce(III) complex of a xanthene-type probe is developed. This sensing system is successfully applied to the fluorescence detection of polymerase-catalyzed DNA amplification using loop-mediated isothermal amplification.

  开发了一种基于呫吨型探针的 Ce(III) 配合物的配体交换的无机焦磷酸盐荧光传感系统。该传感系统成功应用于使用环介导等温扩增的聚合酶催化 DNA 扩增的荧光检测。