5'-O-Acetyl-4-thiouridin | 22249-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-Acetyl-4-thiouridin
• 英文别名: O^5'-acetyl-4-thio-uridine；5'-O-acetyl-4-thiouridine；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22249-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 302.308
• InChiKey: JDSZPAKHXKSSEQ-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Acetyl-4-thiouridin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硫代尿苷
  参考文献：
  名称：

  细菌tRNA中4-甲基硫尿苷的合成及代谢命运。

  摘要：

  通过合成和分析化学的结合，在细菌tRNA中证实了修饰的核苷4-甲基硫尿苷的结构。修饰的丰度低，在甲基化剂诱导细菌胁迫后形成。这证明了其作为天然tRNA病变的性质。通过脉冲追踪分析，我们通过体内的脱硫甲基化机制显示了其修复作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000272
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 作用下， 反应 4.75h， 生成 5'-O-Acetyl-4-thiouridin
  参考文献：
  名称：

  细菌tRNA中4-甲基硫尿苷的合成及代谢命运。

  摘要：

  通过合成和分析化学的结合，在细菌tRNA中证实了修饰的核苷4-甲基硫尿苷的结构。修饰的丰度低，在甲基化剂诱导细菌胁迫后形成。这证明了其作为天然tRNA病变的性质。通过脉冲追踪分析，我们通过体内的脱硫甲基化机制显示了其修复作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000272