N-(ethoxycarbonylethylidene)benzylamine | 64712-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonylethylidene)benzylamine
• 英文别名: Propanoic acid, 2-[(phenylmethyl)imino]-, ethyl ester；ethyl 2-benzyliminopropanoate
• CAS: 64712-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CCTQENDWCZRAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonylethylidene)benzylamine 在 二氢吡啶 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-(苄基氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型 70. 在硅胶存在下用 Hantzsch 酯还原亚胺

  摘要：

  在硅胶存在下，亚胺被 Hantzsch 酯以高产率还原成相应的胺。还原显示出高化学选择性和立体选择性。α,β-不饱和亚胺的还原以高区域选择性进行以产生烯丙胺（1,2-还原产物）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3845
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 苄胺 反应 0.17h， 生成 N-(ethoxycarbonylethylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用固体酸活化的硼氢化钠对醛和酮进行直接和间接还原胺化

  摘要：

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.039

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxyl and α-Amino Pyridinyl Esters via Photoreductive Dual Radical Cross-Coupling
  作者：Xian-Chao Cui、Hu Zhang、Hao Zhang、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02780

  日期：2023.10.6

  A method for the synthesis of α-hydroxyl and α-amino pyridinyl esters via photoreductive dual radical cross-coupling catalyzed by the super-organoreductant CBZ6 has been developed. A wide range of 2-pyridinylation and 4-pyridinylation of either α-ketoesters or imine derivatives has been achieved. The applications in the synthesis of pyridinyl amino-hydroxyl acids as well as a new chiral oxazoline ligand

  开发了一种在超级有机还原剂CBZ6催化下通过光还原双自由基交叉偶联合成α-羟基和α-氨基吡啶酯的方法。已经实现了α-酮酯或亚胺衍生物的广泛2-吡啶化和4-吡啶化。在吡啶基氨基羟基酸以及新的手性恶唑啉配体的合成中的应用也已完成。
• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models 70. Reduction of Imines with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii、Tetsuo Aida、Masakuni Yoshihara、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.3845

  日期：1989.12

  Imines are reduced into the corresponding amines in high yields by Hantzsch ester in the presence of silica gel. The reduction shows high chemoselectivity and stereoselectivity. Reduction of α,β-unsaturated imines proceeds with high regioselectivity to yield allylic amines (1,2-reduction products).

  在硅胶存在下，亚胺被 Hantzsch 酯以高产率还原成相应的胺。还原显示出高化学选择性和立体选择性。α,β-不饱和亚胺的还原以高区域选择性进行以产生烯丙胺（1,2-还原产物）。