(7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione | 121715-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
• 英文别名: (7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra[2,3-b]thiophene-4,11-dione
• CAS: 121715-68-2；130948-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇SSi
• 分子量: 446.553
• InChiKey: NGVLHIXXQSEMGC-WSVYEEACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+)-(7S,9S)-9-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环噻吩类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1836
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione 在 2-甲基-2,4-戊二醇 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯硼酸 作用下， 反应 19.5h， 生成 (7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环噻吩类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1836