tert-butyl (2S,3S)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-ylcarbamate | 1206518-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-4-phenyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]butan-1-ol；tert-butyl N-[(2S,3S)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1206518-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: WIWNKVROJWOBJC-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-ylcarbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3S)-2-methyl-4-phenyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷硫酮重排为噻唑烷二酮或噻嗪二酮及其在手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.035
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-5-methyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 以95%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷硫酮重排为噻唑烷二酮或噻嗪二酮及其在手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.035

文献信息

• Terada, Masahiro; Toda, Yasunori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6354 - 6355
  作者：Terada, Masahiro、Toda, Yasunori

  DOI：——

  日期：——
• Deuterated darunavir
  申请人：Harbeson Scott L.

  公开号：US20090131363A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  This invention relates to novel compounds that are hydroxyethylamino sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, this invention relates to novel hydroxyethylamino sulfonamide derivatives that are derivatives of darunavir. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitor, such as darunavir.
• Hydroxyethlamino Sulfonamide Derivatives
  申请人：Harbeson Scott L.

  公开号：US20110257111A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  This invention relates to novel hydroxyethylamino sulfonamides and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a compound with the ability to act as an HIV (human immunodeficiency virus) protease inhibitor.