2,2'-(decane-1,10-diyl)diphenol | 10365-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'-(decane-1,10-diyl)diphenol
• 英文别名: 1,10-bis(2-hydroxyphenyl)decane；ω,ω'-Bis (2-hydroxyphenyl)decan；2-[10-(2-Hydroxyphenyl)decyl]phenol
• CAS: 10365-46-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: PKXDHYZVOGYOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(decane-1,10-diyl)diphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,2'S)-3,3'-((decane-1,10-diylbis(2,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-(isopropylamino)propan-2-ol) ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  用同价二价双位配体探测β2-肾上腺素能受体亚稳结合位点的存在。

  摘要：

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00595
• 作为产物：
  描述：

  octane-1,8-diylbis(triphenylphosphonium)iodide 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,2'-(decane-1,10-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  用同价二价双位配体探测β2-肾上腺素能受体亚稳结合位点的存在。

  摘要：

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00595

文献信息

• USE OF NATURAL PRODUCTS AND RELATED SYNTHETIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：EP0703780A1

  公开（公告）日：1996-04-03
• EP0703780A4
  申请人：——

  公开号：EP0703780A4

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5741821A
  申请人：——

  公开号：US5741821A

  公开（公告）日：1998-04-21
• US5859067A
  申请人：——

  公开号：US5859067A

  公开（公告）日：1999-01-12
• [EN] USE OF NATURAL PRODUCTS AND RELATED SYNTHETIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] UTILISATION DE PRODUITS NATURELS ET DE COMPOSES SYNTHETIQUES APPARENTES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：WO1994028886A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) Use of a compound of formula (I), wherein Ar is an aromatic ring system comprising one or more optionally substituted phenyl rings optionally linked to or fused with one or more other optionally substituted phenyl rings or one or more 5 or 6-membered, optionally substituted heterocyclic rings wherein the heteroatom is oxygen; and wherein the ring system comprises 1-4 phenyl rings and wherein Ar can be linked to another Ar via a group X wherein the Ar is independently selected; where X is optionally substituted C1-20alkylene, C2-20alkenylene or C2-20alkynylene; R is hydrogen; C1-20alkenyl, C2-20alkynyl, C2-20alkanoyl, C2-20alkynoyl, each of which can be optionally substituted; R1 is independently selected and is hydrogen; optionally substituted C1-12alkyl, C2-12alkenyl, C2-12alkynyl; -COOR' -NR'R', halogen, -OR', -COR', -CONR'R', =O, -SR', -SO3R', -SO2NR'R', -SOR', -SO2R', -NO2, -CN, glycoside, silyl; where R' is independently hyrogen; alkyl, alkenyl or alkynyl each optionally substituted; and where two groups R1 can be joined; wherein the optional substituents are one or more independently selected from C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C2-10alkynyl; -COOR' -NR'R', halogen, OR', -COR', -CONR'R', -SR', =O, -SO3R', -SO2NR'R', -SOR', -SO2', -NO2, -CN; wherein R' is independently hydrogen, alkyl, alkenyl, or alkynyl; n = 1, 2 or 3; m = 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof in the manufacture of a medicament for inhibiting the action of Ca2+-ATPase enzymes. Certain compounds of formula (I) and 8-lavandulyl flavone pharmaceutical formulations are new.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un composé selon la formule (I) où Ar représente un système de cycles aromatiques comprenant un ou plusieurs cycles phényle éventuellement substitués, optionnellement reliés ou fusionnés avec un ou plusieurs autres cycles phényle optionnellement substitués ou un ou plusieurs cycles hétérocycliques optionnellement substitués, à 5 ou 6 éléments, dans lesquels l'hétéroatome est de l'oxygène; et où le système de cycles comprend 1 à 4 cycles phényle et où Ar peut être lié à un autre Ar via un groupe X dans lequel Ar est choisi indépendamment; où X est alkylène C1-20, alcénylène C2-20 ou alcynylène C2-20 optionnellement substitué; R représente hydrogène, alcényle C1-20, alcynyle C2-20, alcanoyle C2-20, alcynoyle C2-20, chacun pouvant être optionnellement substitué; R1 est choisi indépendamment et représente hydrogène, alkyle C1-12, alcényle C2-12, alcynyle C2-12 optionnellement substitué; -COOR' -NR'R', halogène, -OR', -COR', -CONR'R', =O, -SR', -SO3R', -SO2NR'R', -SOR', -SO2R', -NO2, -CN, glycoside, silyle; où R' représente indépendamment hydrogène, alkyle, alcényle ou alcynyle, chacun étant optionnellement substitué; et où deux groupes R1 peuvent être reliés; où les substituants optionnels sont un ou plusieurs éléments indépendamment sélectionnés parmi alkyle C1-10, alcényle C2-10, alcynyle C2-10; -COOR' -NR'R', halogène, OR', -COR', -CONR'R', -SR', =O, -SO3R', -SO2NR'R', -SOR', -SO2', -NO2, -CN; où R' représente indépendamment hydrogène, alkyle, alcényle ou alcynyle; n = 1, 2 ou 3; m = 1, 2, 3 ou 4. L'invention concerne également un dérivé pharmaceutiquement acceptable de ce composé, et leur utilisation dans la fabrication d'un médicament pour l'inhibition de l'action des enzymes Ca2+-ATPases. Certains composés de la formule (I) et les formulations pharmaceutiques flavone 8-lavandulyle sont nouveaux.