3-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropanal | 278615-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropanal
• CAS: 278615-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: BVUKVDGFFWGTSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 、 六氟异丙醇 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（II）/（IV）催化的C（SP 3）-H使用瞬时亚胺引导组叔醛的芳基化†往最‡

  摘要：

  钯使用瞬态亚胺导向基团催化叔醛的β-C（sp 3）–H活化，使分子内芳基化反应可形成取代的茚满醛。一个带有甲基醚（2-甲氧基乙-1-胺）的简单胺是促进C–H活化和与未活化的C–Br键反应的最佳TDG。在制备各种衍生物时研究了取代基的作用。初步的机理研究确定了可逆的C–H活化，产物抑制作用，并表明氧化添加是限制周转的步骤。

  DOI：

  10.1039/c9cc03644j
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-2,2-二甲基丙腈 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到3-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones

  摘要：

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ja909811t

文献信息

• Intramolecular <i>Anti</i> ‐Carbolithiation of Alkynes: Stereo‐Directing Effect of Lithium‐Coordinating Substituents
  作者：Kim Uyen Ly、Anne Boussonnière、Anne‐Sophie Castanet

  DOI：10.1002/ejoc.202101409

  日期：2022.1.17

  The stereochemical course of intramolecular carbolithiation of alkynes was, experimentally and computationally, investigated for the stereocontrolled preparation of alkylidene indenols. Reversal of syn-carbolithiation to anti-carbolithiation is observed in the presence of a lithium-chelating propargylic substituent. Electrophile trapping and domino process give access to tetrasubstituted compounds

  通过实验和计算，研究了炔烃分子内碳锂化的立体化学过程，用于亚烷基茚醇的立体控制制备。在锂螯合炔丙基取代基的存在下，观察到顺碳锂化向反碳锂化的逆转。亲电捕获和多米诺骨牌过程可以得到四取代化合物。讨论了前所未有的对映选择性去对称碳锂化的初步结果。
• Benzocycloheptene derivatives, process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Rehwinkel Hartmut

  公开号：US20060247292A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The invention relates to polysubstituted 5H-benzocycloheptene derivatives of formula (I) process for their production, and their use as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及公式（I）的多取代5H-苯并环庚烯衍生物的制备方法及其作为抗炎药物的用途。
• Palladium-Catalyzed Access to Benzocyclobutenone-Derived Ketonitrones via C(sp²)–H Functionalization
  作者：Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01317

  日期：2022.6.10

  The palladium-catalyzed C(sp2)–H functionalization of bromoaryl aldonitrones leading to benzocyclobutenone-derived ketonitrones is described. This method allows for the preparation of a wide range of strained, four-membered ketonitrones with broad functional group tolerance. Downstream transformations of the formed products were readily demonstrated, illustrating the synthetic utility of the obtained

  描述了溴芳基醛硝酮的钯催化 C(sp 2 )–H 官能化，生成苯并环丁酮衍生的酮硝酮。该方法可以制备各种具有广泛官能团耐受性的四元酮硝酮。所形成的产物的下游转化很容易被证明，说明了所获得的苯并环丁酮衍生的硝酮在构建多环含氮支架方面的合成效用。
• WO2006/100099
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 6,7,8,9-TETRAHYDRO-5-AMINO-5H-BENZOCYCLOHEPTEN-6-OL DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1863765A1

  公开（公告）日：2007-12-12