3,5-bis(2-chlorobenzyloxy)phenyl acetate | 1304772-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,5-bis(2-chlorobenzyloxy)phenyl acetate
• 英文别名: [3,5-Bis[(2-chlorophenyl)methoxy]phenyl] acetate；[3,5-bis[(2-chlorophenyl)methoxy]phenyl] acetate
• CAS: 1304772-07-3
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 417.289
• InChiKey: VEQHEENKPSGADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2-chlorobenzyloxy)phenyl acetate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3,5-bis(2-chlorobenzyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  羟苯基苄基醚类似物的合成及其抗黑素活性

  摘要：

  为了开发有效的皮肤增白剂，我们合成了17种羟苯基苄基醚化合物，并测试了它们对黑色素合成的抑制活性，DPPH自由基清除活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物32，35和36具有4-羟基苯基苄基醚结构显示出与几乎50倍熊果苷用作α-MSH的抑制试验的参考在B-16细胞刺激黑色素合成具有优异的抑制能力。在DPPH自由基清除试验中，4-羟基苯基苄基醚化合物还显示出良好的抗氧化活性。酪氨酸酶功能被有效地3,5-二羟基苯基苄基醚类似物的抑制，特别是化合物18，22，和24。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.044
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5-bis(2-chlorobenzyloxy)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羟苯基苄基醚类似物的合成及其抗黑素活性

  摘要：

  为了开发有效的皮肤增白剂，我们合成了17种羟苯基苄基醚化合物，并测试了它们对黑色素合成的抑制活性，DPPH自由基清除活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物32，35和36具有4-羟基苯基苄基醚结构显示出与几乎50倍熊果苷用作α-MSH的抑制试验的参考在B-16细胞刺激黑色素合成具有优异的抑制能力。在DPPH自由基清除试验中，4-羟基苯基苄基醚化合物还显示出良好的抗氧化活性。酪氨酸酶功能被有效地3,5-二羟基苯基苄基醚类似物的抑制，特别是化合物18，22，和24。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.044

文献信息

• Synthesis and anti-melanogenic activity of hydroxyphenyl benzyl ether analogues
  作者：Kiran Sapkota、Eunmiri Roh、Eunyoung Lee、Eun-Mi Ha、Jae-Ho Yang、Eung-Seok Lee、Youngjoo Kwon、Youngsoo Kim、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.044

  日期：2011.4

  hydroxyphenyl benzyl ether compounds and tested their melanin synthesis inhibitory activity, DPPH free radical scavenging activity and tyrosinase inhibitory activity. Compounds 32, 35 and 36 possessing 4-hydroxyphenyl benzyl ether structure showed excellent inhibitory capacity with almost 50-fold than arbutin used as a reference in the inhibition test of α-MSH stimulated melanin synthesis in B-16 cells

  为了开发有效的皮肤增白剂，我们合成了17种羟苯基苄基醚化合物，并测试了它们对黑色素合成的抑制活性，DPPH自由基清除活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物32，35和36具有4-羟基苯基苄基醚结构显示出与几乎50倍熊果苷用作α-MSH的抑制试验的参考在B-16细胞刺激黑色素合成具有优异的抑制能力。在DPPH自由基清除试验中，4-羟基苯基苄基醚化合物还显示出良好的抗氧化活性。酪氨酸酶功能被有效地3,5-二羟基苯基苄基醚类似物的抑制，特别是化合物18，22，和24。