(3Z,5E)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-hexa-3,5-dienoic acid [1-ethoxy-prop-2-en-(E)-ylidene]-amide | 358618-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5E)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-hexa-3,5-dienoic acid [1-ethoxy-prop-2-en-(E)-ylidene]-amide
• CAS: 358618-43-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: JKLRFKBNGLHBBV-MLBVOFDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-hexa-3,5-dienoic acid [1-ethoxy-prop-2-en-(E)-ylidene]-amide 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4aS,7R,8aS)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-ethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-isoquinolin-3-one 、 (4aS,7R,8aR)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-ethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。

  DOI：

  10.1021/ol015988w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)hexa-2,4-dienoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3Z,5E)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-hexa-3,5-dienoic acid [1-ethoxy-prop-2-en-(E)-ylidene]-amide
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。

  DOI：

  10.1021/ol015988w