1-(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)isoquinoline | 1360606-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)isoquinoline
• CAS: 1360606-90-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: IYOWVDAWQANKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)isoquinoline 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Atroposelective C–H Iodination of 1-Aryl Isoquinolines
  作者：Dong-Song Zheng、Wen-Wen Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.3c00751

  日期：——

  rhodium-catalyzed enantioselective C–H iodination of 1-aryl isoquinolines under mild conditions is disclosed. Direct C–H iodination of 1-aryl isoquinolines with N-iodosuccinimide (NIS) catalyzed by chiral CpRh(III) complexes afforded a series of axially chiral biaryl iodides in excellent yields and enantioselectivity (up to 99% yield and 97% ee). Furthermore, the atroposelective C–H bromination and chlorination

  公开了在温和条件下铑催化的 1-芳基异喹啉的对映选择性 C-H 碘化。在手性 CpRh(III) 配合物的催化下，1-芳基异喹啉与N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 直接 C-H 碘化，以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 97% ee）提供了一系列轴向手性联芳基碘化物。此外，阻转选择性 C-H 溴化和氯化反应也相容。值得注意的是，轴向手性联芳基碘化物可以很容易地转化为 QUINAP 型和N , N型手性配体。
• Iridium(I)-Catalyzed Atroposelective Alkenylation of Heterobiaryls with Terminal Alkynes
  作者：Maoqian Xiong、Feifei Chen、Yuhang Shu、Xiang Wu、Jie Tang、Fan Yang、Dong Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01453

  日期：2023.8.11

  Herein we report an iridium(I)-catalyzed atroposelective alkenylation of isoquinoline-derived heterobiaryls with terminal alkynes. In the presence of a cationic iridium(I) catalyst with (R)-SEGPHOS as the chiral ligand, this atom-economical alkenylation protocol allows the rapid construction of a series of axially chiral alkenylated heterobiaryls in moderate to good yields with good to high enantioselectivities

  在此，我们报告了铱（I）催化的异喹啉衍生的杂联芳基与末端炔烃的间质选择性烯基化。在以 ( R )-SEGPHOS 作为手性配体的阳离子铱 (I) 催化剂存在下，这种原子经济的烯基化方案可以快速构建一系列轴向手性烯基化杂联芳基化合物，产率中等至良好，具有良好至高的对映选择性。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Atroposelective C—H Indolylization of 1‐Aryl Isoquinolines with 3‐Indolylphenyliodonium Salts^†
  作者：Dong‐Song Zheng、Jun Zheng、Qiang Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.202300289

  日期：2023.10.15

  Rhodium(III)-catalyzed enantioselective C—H indolylization of isoquinolines was developed. The C—H coupling reactions between 1-aryl isoquinoline derivatives and 3-indolylphenyliodonium salts proceeded smoothly in the presence of a modified chiral cyclopentadienyl-Rh(III) complex, affording a series of axially chiral indolylated biaryl products in excellent yields and enantioselectivity (up to 98%

  开发了铑(III)催化的异喹啉对映选择性CH吲哚基化反应。在修饰的手性环戊二烯基-Rh(III)配合物存在下，1-芳基异喹啉衍生物与3-吲哚基苯基碘鎓盐之间的CH偶联反应顺利进行，以优异的产率和对映选择性（高达至 98% 产率和 95% ee）。
• Iridium-Catalyzed Regiodivergent Atroposelective C–H Alkylation of Heterobiaryls with Alkenes
  作者：Maoqian Xiong、Zilong Yan、Si-Cong Chen、Jie Tang、Fan Yang、Dong Xing

  DOI：10.1021/acscatal.4c00519

  日期：2024.5.3

  direct C–H alkylation of heterobiaryls with simple alkenes represents a challenging and underexplored frontier. Herein we report an iridium(I)-catalyzed regiodivergent and enantioselective C–H alkylation of 1-arylisoquinolines or 2-arylpyridines with alkenes. By utilizing a cationic iridium catalyst with different types of chiral bidentate phosphine ligands, both linear- and branched-selective C–H alkylations

  杂联芳基与简单烯烃的对位选择性直接 C-H 烷基化代表了一个具有挑战性且尚未充分开发的前沿领域。在此，我们报告了铱（I）催化的 1-芳基异喹啉或 2-芳基吡啶与烯烃的区域发散和对映选择性 C-H 烷基化。通过使用具有不同类型手性二齿膦配体的阳离子铱催化剂，实现了具有高区域选择性和对映选择性的直链和支链选择性C-H烷基化。通过这种原子经济和配体启用的区域发散方案，合成了一系列轴向手性含氮杂联芳基化合物，具有良好的效率和高对映选择性。对于涉及苯乙烯部分的线性选择性烷基化，计算研究表明区域选择性是在苯乙烯迁移插入 Ir-C 键的过程中建立的。还进行了有关苯乙烯部分取代基影响的实验和密度泛函理论（DFT）研究。这些结果表明，共振效应相对于场感应效应在决定这种转变的区域选择性方面起着首要作用。