5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 910330-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 5-(m-trifluoromethylphenyl)-1-tetralone；5-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)-1-tetralone；5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 910330-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: OSXHAWFSFKIZLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 草酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-(m-trifluoromethylphenyl)-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  人类组胺H1受体的新型配体：2-二甲基氨基-5-（6）-苯基-1,2,3,4-四氢萘的合成，药理和比较分子场分析研究。

  摘要：

  本文报道了一系列新的（+/-）-2-二甲基氨基-5和6-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物（5-和6-APT）的合成，以及相应的亲和力，针对人类组胺H1受体的药物设计的功能活性和分子模型研究。5-APT具有比内源性激动剂组胺高2至4倍的H1受体亲和力。5-APT侧链苯基部分上的间位取代基的化学性质不会显着影响H1亲和力。相反，6-APT的类似间位取代将H1亲和力提高了100倍。新的APT不会激活H1受体相关的细胞内信号传导，显然是竞争性H1拮抗剂。使用3-D QSAR（CoMFA）开发了一种新模型，该模型建立了通过APT和其他配体与人H1受体结合的结构参数。与先前报道的模型相比，该模型预测H1配体的结合具有更高的外部可预测性。还检查了APT对人血清素5-HT2A和5-HT2C受体的活性，这在系统发育上与H1受体密切相关。5-APT和m-Cl-6-APT被确定为选择性激活5-HT2C受体的新

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)丁酰氯 在 四(三苯基膦)钯 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  人类组胺H1受体的新型配体：2-二甲基氨基-5-（6）-苯基-1,2,3,4-四氢萘的合成，药理和比较分子场分析研究。

  摘要：

  本文报道了一系列新的（+/-）-2-二甲基氨基-5和6-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物（5-和6-APT）的合成，以及相应的亲和力，针对人类组胺H1受体的药物设计的功能活性和分子模型研究。5-APT具有比内源性激动剂组胺高2至4倍的H1受体亲和力。5-APT侧链苯基部分上的间位取代基的化学性质不会显着影响H1亲和力。相反，6-APT的类似间位取代将H1亲和力提高了100倍。新的APT不会激活H1受体相关的细胞内信号传导，显然是竞争性H1拮抗剂。使用3-D QSAR（CoMFA）开发了一种新模型，该模型建立了通过APT和其他配体与人H1受体结合的结构参数。与先前报道的模型相比，该模型预测H1配体的结合具有更高的外部可预测性。还检查了APT对人血清素5-HT2A和5-HT2C受体的活性，这在系统发育上与H1受体密切相关。5-APT和m-Cl-6-APT被确定为选择性激活5-HT2C受体的新

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.077

文献信息

• THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20140323558A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention provides well-defined compounds that are either EP 2 agonists, EP 4 agonists, or mixed EP 2 /EP 4 agonist. The compounds are useful for treating a variety of pathological conditions associated with activity of the EP 2 and/or EP 4 receptors.

  这项发明提供了明确定义的化合物，它们要么是EP2激动剂，EP4激动剂，或混合的EP2/EP4激动剂。这些化合物对治疗与EP2和/或EP4受体活性相关的各种病理条件是有用的。
• Therapeutic agents
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US09051294B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The invention provides well-defined compounds that are either EP2 agonists, EP4 agonists, or mixed EP2/EP4 agonist. The compounds are useful for treating a variety of pathological conditions associated with activity of the EP2 and/or EP4 receptors.

  该发明提供了明确定义的化合物，它们是EP2激动剂，EP4激动剂或混合的EP2 / EP4激动剂。这些化合物可用于治疗与EP2和/或EP4受体活性相关的各种病理条件。
• US9051294B2
  申请人：——

  公开号：US9051294B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• US9415027B2
  申请人：——

  公开号：US9415027B2

  公开（公告）日：2016-08-16
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014179263A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention provides well-defined compounds, including compounds of the following formula, that are either EP2 agonists, EP4 agonists, or mixed EP2/EP4 agonist. The compounds are useful for treating a variety of pathological conditions associated with activity of the EP2 and/or EP4 receptors.