2-(4-butylamino-4-oxo-1-phenyl-butylidene)-hydrazinothiocarboxamide | 225644-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-butylamino-4-oxo-1-phenyl-butylidene)-hydrazinothiocarboxamide
• 英文别名: N-butyl-4-(carbamothioylhydrazinylidene)-4-phenylbutanamide
• CAS: 225644-93-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄OS
• 分子量: 306.432
• InChiKey: MOWQFNOLQNXCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-oxo-4-phenylbutanamide 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以3.16 g (48%)的产率得到2-(4-butylamino-4-oxo-1-phenyl-butylidene)-hydrazinothiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Elevation of HDL cholesterol by 4-[(Aminothioxomethyl)-hydrazono]-N-(substituted)-4-arylbutanamides

  摘要：

  本发明的化合物可以增加高密度脂蛋白或HDL的血浆水平，即“好”胆固醇，因此可用于治疗动脉粥样硬化等疾病。这些化合物的表示式如下：其中：R1、R2和R3独立地为氢、C1-C6烷基、苯基或—（CH2）1-6苯基，其中苯基可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代；R4和R5独立地为氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、—（CH2）0-6Ar1，其中Ar1为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，且Ar1可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成一个含有4-7个碳原子的环；Ar为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代。

  公开号：

  US06316467B1

文献信息

• Elevation of HDL cholesterol by 4-[(aminothioxomethyl)-hydrazono]-N-(substituted)-4-arylbutanamides
  申请人：Wyeth

  公开号：US06566375B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  Compounds of this invention increase plasma levels of high density lipoprotein or HDL, the “good” cholesterol and as such may be useful for treating diseases such as atherosclerosis. These compounds are represented by the formula wherein: R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or —(CH2)1-6 phenyl where phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, —(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH, or R4 and R5 together with the nitrogen to which R4 and R5 are attached form a ring containing 4-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl which may be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH.

  本发明的化合物可以增加高密度脂蛋白或HDL的血浆水平，即“好”胆固醇，因此可能有用于治疗动脉粥样硬化等疾病。这些化合物由以下公式表示：其中：R1、R2和R3独立地表示氢、C1-C6烷基、苯基或—(CH2)1-6苯基，其中苯基可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代；R4和R5独立地表示氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、—( )0-6Ar1，其中Ar1表示苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar1可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成含有4-7个碳原子的环；Ar表示苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代。