4-bromo-2,3,5,6-tetramethyl-benzyl chloride | 18508-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,3,5,6-tetramethyl-benzyl chloride
• 英文别名: 4-Brom-2,3,5,6-tetramethyl-benzylchlorid；1-Brom-4-chlormethyl-2,3,5,6-tetramethylbenzol；2,3,5,6-Tetramethyl-4-brombenzylchlorid；4-Brom-2,3,5,6-tetramethylbenzylchlorid；1-Bromo-4-(chloromethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• CAS: 18508-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrCl
• 分子量: 261.589
• InChiKey: DIXLGKHMRAJXCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,3,5,6-tetramethyl-benzyl chloride 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 4-bromo-2,3,5,6-tetramethyl-benzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Polymethylbenzenes. XXVI. The Nitration of Bromopentamethylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01863a006
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四甲基苯 生成 4-bromo-2,3,5,6-tetramethyl-benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Polymethylbenzenes. XXVI. The Nitration of Bromopentamethylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01863a006

文献信息

• Orientation of the Products from the Nitration of Halopentamethylbenzenes
  作者：Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.43.481

  日期：1970.2

  5-Halo-2,3,4,6-tetramethyl- and 6-halo-2,3,4,5-tetramethylbenzyl nitrate were the principal products. 4-Halo-2,3,5,6-tetramethylbenzyl nitrate was never formed in any significant amount. The orientation was consistent with the previously suggested mechanistic scheme. PMR spectral data for nine halotetramethylbenzyl chlorides and nitrates have been presented.

  已经研究了发烟硝酸对氯五甲基苯、溴五甲基苯和碘五甲基苯的作用。主要产品为硝酸5-卤-2,3,4,6-四甲基-及6-卤-2,3,4,5-四甲基苄基硝酸酯。4-Halo-2,3,5,6-四甲基苄基硝酸盐从未以任何显着量形成。方向与先前建议的机械方案一致。已经提供了九种卤代四甲基苄基氯和硝酸盐的 PMR 光谱数据。
• Stable carbonium ions. XLV. Benzyl cations
  作者：J. Martin. Bollinger、Melvin B. Comisarow、Chris A. Cupas、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja00998a034

  日期：1967.10

  benzyl cations were prepared by careful addition of the corresponding benzyl chlorides to well-stirred SbF,-S02 solutions at -75°. Introduction of alkyl substituents not only impede side reactions such as alkylation, but also further increase the stability of the benzyl cation inductively. (1) Part XLIV: G. A. Olah, M. Calin, and D. H. O'Brien, J. Am. Chem. Soc., 89, 3591 (1967); for a preliminary communication

  通过在-60° SbF,-SO, 溶液中电离相应的苄基氯，获得了一系列环取代的苄基阳离子（苯基碳鎓离子）。研究了离子的核磁共振和紫外光谱。2,6-二取代苄基阳离子的孪生质子-质子磁共振耦合常数以及碳-氢耦合进一步证明了碳正离子的平面 sp' 杂化性质。迄今为止，在苄基阳离子溶液中产生和观察光谱特性的各种尝试均未成功。1-4 电离后对苄基阳离子开放的进一步反应途径，例如分子间烷基化，无疑是 conCH，“Y -CH5 归功于其明显的不稳定性。结果和讨论使用我们之前研究中开发的方法观察稳定，长寿命碳正离子在溶液中，我们能够观察到苄基阳离子 I-VI、VIII、XI、XII 和 XIV。这些苄基阳离子是通过在 -75° 下将相应的苄基氯小心添加到充分搅拌的 SbF,-SO 2 溶液中来制备的。烷基取代基的引入不仅可以阻止烷基化等副反应，而且还可以进一步提高苄基阳离子的稳定性。(1) 第 XLIV
• Nardi; Massarani; Motta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 9, p. 789 - 801
  作者：Nardi、Massarani、Motta、Leonardi、Magistretti、Setnikar

  DOI：——

  日期：——
• A Photochemical Route to Some Substituted Benzyl Isoselenocyanates
  作者：Hitomi Suzuki、Michiyo Usuki、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1055/s-1979-28803

  日期：——
• SUZUKI HITOMI; USUKI MICHIYO; HANAFUSA TERUKIYO, SYNTHESIS, 1979, NO 9, 705-707
  作者：SUZUKI HITOMI、 USUKI MICHIYO、 HANAFUSA TERUKIYO

  DOI：——

  日期：——